Электрофильные реакции. Нуклеофильные реакции

Электрофильные реакции

Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.

Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.

Примеры электрофильных частиц: H⁺, CH₃⁺ и другие карбокатионы, NO₂⁺, ZnCl₂, AlCl₃.
Электрофильное присоединение:

CH₂=CH₂ + HCl CH₃CH₂Cl (электрофил – H⁺ в составе HCl)

Стадии:
1. CH₂=CH₂ + H^δ+— Cl^δ- [(CH₂CH₂)H]⁺ + Cl ^– (быстро)
2. [(CH₂CH₂)H]⁺ CH₃CH₂⁺ (медленно)
3. CH₃CH₂⁺ + Cl^- CH₃CH₂Cl (быстро)

Электрофильное замещение:

C₆H₆ + NO₂⁺ C₆H₅NO₂ + H⁺ (электрофил – NO₂⁺)
Катион NO₂⁺ образуется в смеси конц. кислот HNO₃ и H₂SO₄.

Нуклеофильные реакции

Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.

Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы — это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.

Примеры нуклеофильных частиц: OH^–, Cl^–, Br^–, CN^–, H₂O, CH₃OH, NH₃.

Пример реакции нуклеофильного замещения

Пример реакции нуклеофильного присоединения

⇐ Предыдущая 12