Моносахариды. Глюкоза

Моносахариды

Моносахариды — это углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов.

В молекулах моносахаридов может содержаться от четырех до десяти атомов углерода. Их названия образуют от соответствующих греческих числительных с добавлением окончания -оза. Поэтому по числу атомов углерода в молекуле моносахариды делят на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Наибольшее значение имеют гексозы С₆Н₁₂О₆ и пентозы С₅Н₁₀О₅.

Наиболее распространенными среди моносахаридов являются глюкоза и фруктоза.

Глюкоза

Глюкоза— это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (от греч. glykys — сладкий). Она содержится в соке винограда, поэтому ее называют виноградным сахаром, а также в спелых фруктах и ягодах, в меде.

Строение молекулы.Состав глюкозы (установил И. Берцелиус) выражается формулой С₆Н₁₂О₆,ее строение доказано экспериментально. Так:

· при восстановлении глюкозы образуется гексан. Это свидетельствует о том, что в основе скелета молекулы находится неразветвленная углеродная цепь;

· водный раствор глюкозы имеет нейтральную реакцию (не сменяет окраску индикаторов), она не образует солей. Следовательно, глюкоза не содержит карбоксильную группу;

· она дает реакцию «серебряного зеркала», что говорит оналичии альдегидной группы в ее молекуле;

· получен сложный эфир глюкозы, в молекуле которого содержится пять остатков уксусной кислоты, что доказывает присутствие в ее молекуле пяти гидроксильных групп.

На основании этих данных химическое строение глюкозы можно выразить формулой:

6 5 4 3 2 1 О О

СН₂ОН – СНОН- СНОН- СНОН- СНОН- С или СН₂ОН – (СНОН)₄ – С

Н Н

Таким образом, глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Химические свойства.Глюкоза является бифункциональным соединением, для которого характерны свойства альдегидов и многоатомных спиртов, а также ряд специфических свойств.

I. Реакции с участием альдегидной групп ы. Эти реакции Протекают с альдегидной формой глюкозы.

Реакции окисления (качественные реакции).

Глюкоза как альдегид обладает восстановительными свойствами и вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), окисляясь при этом в глюконовую кислоту:

О О

СН₂ОН-(СНОН)₄- С + Ag₂О ^{аммиач. р-р} СН₂ОН-(СНОН)₄- С +2Ag

глюкоза Н глюконовая кислота Н

Аналогично протекает окисление глюкозы и свежеприготовленным гидроксидом меди (II) при нагревании:

Глюкоза окисляется и бромной водой до глюконовой кислоты:

Лекарственный препарат глюконат кальция является солью глюконовой кислоты.

Реакции восстановления. Под действием водорода в присутствии катализатора альдегидная группа глюкозы восстанавливается в спиртовую группу, образуя шестиатомный спирт — сорбит;

СН₂ОН-(СНОН)₄ - С + Н₂ ^Ni СН₂ОН-(СНОН)₄-СН₂ОН

Сорбит является исходным веществом для промышленного синтеза витамина С, он является заменителем сахара для больных сахарным диабетом.

II. Реакции с участием гидроксильных групп.

Глюкоза как многоатомный спирт реагирует в циклической форме.

Взаимодействие с гидроксидом меди (II) без нагревания.

Глюкоза как многоатомный спирт (например, глицерин) реагирует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) без нагревания (на холоду), образуя комплексное соединение ярко-синего цвета. Эту реакцию используют для обнаружения сахара в моче. Она является качественной реакцией на глюкозу.

III. Специфические свойства глюкозы.

Под действием биологических катализаторов — ферментов, вырабатываемых микроорганизмами, глюкоза способна подвергаться расщеплению. Эту реакцию называют брожением. В зависимости от природы фермента различают спиртовое, молочнокислое, маслянокислое и т. д. брожение. Название процесса определяется конечным продуктом реакции. Так, под влиянием ферментов дрожжей происходит спиртовое брожение, используемое в виноделии, пивоварении:

С₆Н₁₂О₆ ^{ферменты дрожжей} С₂Н₅ОН + 2СО₂

этиловый спирт

С₆Н₁₂О₆ ^{ферменты}2СН₃ – СН - СООН

ОН молочная кислота

Эта реакция лежит в основе производства молочнокислых продуктов (простокваши, сметаны, творога, сыра). Молочная кислота образуется также при квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов для скота. Она выполняет при этом консервирующее действие, препятствуя развитию процессов гниения.

Биологическая роль и применение глюкозы.В природе глюкоза образуется в процессе фотосинтеза, протекающего под действием энергии солнца в зеленых растениях

фотосинтез

6СО₂+ 6Н₂О С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ - 2816 кДж

В процессе этой реакции глюкоза аккумулирует энергию Солнца, которая становится доступной живым организмам. Ежегодно в результате фотосинтеза образуется приблизительно по 20 т органического вещества на каждого жителя Земли, при этом усваивается около 200 млрд. т углекислого газа и выделяется в атмосферу около 145 млрд. т свободного кислорода.

В живых организмах большая часть глюкозы (примерно 70% подвергается окислению кислородом воздуха по реакции, обратной процессу фотосинтеза:

6СО₂+ 6Н₂О ^{дыхание} С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ + 2816 кДж

При этом выделяется такое же количество энергии, которое было поглощено при образовании глюкозы. Эта энергия используется для обеспечения процессов жизнедеятельности организма (сокращение мышц, синтез веществ и т. д.).

Глюкоза является не только источником энергии, но она служит и исходнымвеществом для синтеза многих других необходимых живому организму соединений (гликогена, жиров, аминокислот) — в этом заключается ее вторая важная биохимическая роль.

Глюкоза является необходимым компонентом крови, уровень ее содержания находится в пределах 0,08—0,11%. При некоторых заболеваниях, например сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается и избыток ее выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного 0,1%.

Глюкозу применяют в медицине как средство усиленного питания и как лекарственное вещество, в кондитерском производстве (изготовление карамели, мармелада, пряников и т. д.), она входит в состав напитков. Глюкоза является восстановителем, поэтому ее используют для изготовления зеркал, елочных украшений (серебрение), а также в текстильной промышленности при крашении.

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала и целлюлозы.

Фруктоза(фруктовый сахар) имеет такую же, как и глюкоза, молекулярную формулу (С₆Н₁₂О₆), но отличается строением:

СН₂ОН – СНОН – СНОН – СНОН – С - СН₂ОН

Фруктоза — кетоноспирт (кетоза), она является структурным изомером глюкозы.

Фруктоза, подобно глюкозе, может существовать в линейной и циклических формах, но, в отличие от глюкозы, ее цикл является пятичленным, содержащим атом кислорода. В водных растворах разные формы фруктозы находятся в равновесии друг с другом.

Фруктоза — кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в три раза слаще глюкозы. В свободном виде содержится з ягодах и фруктах. Пчелиный мед представляет собой смесь глюкозы и фруктозы.

Химические свойства.Фруктоза обладает свойствами многоатомных спиртов и кетонов. Как многоатомный спирт фруктоза дает ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II) без нагревания, образует простые и сложные эфиры. А наличие карбонильной группы в молекуле доказывается тем, что при ее восстановлении образуется шестиатомный спирт — сорбит.

В отличие от глюкозы фруктоза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I) (не дает реакции «серебряного зеркала»), она не окисляется и бромной водой.

3. Обобщение и закрепление

(второй блок)

Реакцию «серебряного зеркала» дают:

а) этилен, этиленгликоль, глюкоза; б) рибоза, глицерин, сахароза;

в) фруктоза, уксусная кислота, ацетальдегид; г) муравьиная кислота, глюкоза, формальдегид.

· Рассчитайте, какое количество вещества глюкозы и фруктозы можно получить при гидролизе 5 моль сахарозы.

· Сахарозу массой 25 г подвергли кислотному гидролизу. Вычислите массовую долю выхода продуктов реакции, если при нагревании их с аммиачным раствором оксида серебра (I) образовалось 27 г осадка.

4.Домашнее задание §17 стр87-93. составить конспект

⇐ Предыдущая 123 Следующая ⇒