АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) Сn Н2n. ХИМ. СВ-ВА АЛКЕНОВ. Р-ЦИИ АЛКЕНОВ . Р-ции А идут с разрывом p-связи. СH2 = СH2 +Br2 →Br-СH2- СH2-Br

Стр 1 из 2Следующая ⇒

АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) Сn Н2n

СН₂=СН₂ ЭТИЛЕН, ЭТЕН

СН₃-СН=СН₂ ПРОПИЛЕН, ПРОПЕН

СТРОЕНИЕ

Н Н

σ \ _σ / σ атом С в sр²-гибрид.;

С = С валент.угол - 120°;

σ / ^π \ σ энерг. дв. связи: 620

Н Н кДж/ моль

ИЗОМЕРИЯ

1) структур.: а) С-цепи; б) кратн. связи

2) пространственная: цис-транс

СН₃ С₂Н₅           СН₃       Н

\     /                        \     /

С = С                     С = С

  /       \                   /           \

Н         Н             Н          С₂Н₅

цис-                             транс-

Z,E- номенк-ра

При налич.3^х или 4^х - различ. замест. применZ,E- номенк-ру:



Z- изомеры - старшиезамест. по однусторону (вместе) от плоск. двойн. связи

E- изомеры - старшиезамест. наход-ся по разн.стороны (напротив) плоск. дв. св.

Старшинство опред-ся:

- порядк. N элемен. в табл. Менделеева;

- в ряду алкилов: третич>вторич>первичн> >метил >Н

ХИМ. СВ-ВА АЛКЕНОВ

π –связь и взаим. влиян. атом. в мол-ле.

Легкость разрыва связи зависит от типаи местоположения связи в алкене.

Энерг. хар-ка связей в мол-ле бутена-1:

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

a b

Тип связи	С-С (σ)	С-С (π)	С-Н (α)	С-Н (β)	(С-Н) sр²
Энергия		263	326	405	440

Р-ЦИИ АЛКЕНОВ

1) Присоед.: А→ A_E ; A_R (свет, R• )

2) Окисл-я

3) Полимер-ции

4) Замещ. (S) в аллильн. полож.

І. Р-ции А (присоед.)

Р-ции А идут с разрывом p-связи

Мах электр. плотн. сосредоточ-на в обл-ти p-связи. Ее атакуют электрофилы (Е⁺) или радикалы (R•). Поэтому

для алкеновр-ции присоед.: А_E и А_R.

1. Присоед. галоген. к этилену и симм. алкенам:

Х = Сl₂, Вr₂; активность: F₂>Cl₂> Br₂>>I₂

Бромиров. этиленa (кач. р-ция на кратн.связь)

СH2 = СH2 +Br2 →Br-СH2- СH2-Br

1,2-дибромэтан

Механизм А_Е

I стадия:

1) образ. диполя: Вr^d⁺® Вr^d^-

(под влиян. p-эл.);

2) образ. p- компл.: взаимод. электрофил. части диполя с p-элек. (как. дон.-акц. св.)

3) образ. циклич. бромониев. катион. c Br⁺ (А_Е );

II стадия:

образов. прод-та р-ции:

анион Вr атакует циклич. катион

(А_N - р-ция ионная, протек. быстро;

по сравнению с ней А_Е -медленно ), поэтому

А_Е - лимитирующая (самая медленная) стадия, определяет механизм всего процесса.

2. Присоед. реаг-тов к несимм. алкенам

а) присоед. по прав. Марковникова

Правило Марковникова: при гетеролитичес-ком присоед. к несимм. алкенам водород (или люб. электрофил. част-ца) направл-ся к наиболее гидрогенизированному атому С по месту разрыва кратной связи.

где НХ = НСl, НВr, НI, НОН,

НОSO₃H, ROHи т.п.

Соврем. трактовка пр. Марковникова:

CH₃-CH=CH₂ + НBr → CH₃-ĆH-CH₃

Механизм А_Е

б) присоед. против пр. Марковникова -

12 Следующая ⇒