![]()
|
|||||||||||||||||||
АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) Сn Н2n. ХИМ. СВ-ВА АЛКЕНОВ. Р-ЦИИ АЛКЕНОВ . Р-ции А идут с разрывом p-связи. СH2 = СH2 +Br2 →Br-СH2- СH2-BrСтр 1 из 2Следующая ⇒ АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) Сn Н2n СН2=СН2 ЭТИЛЕН, ЭТЕН СН3-СН=СН2 ПРОПИЛЕН, ПРОПЕН
СТРОЕНИЕ Н Н σ \ σ / σ атом С в sр2-гибрид.; С = С валент.угол - 120°; σ / π \ σ энерг. дв. связи: 620 Н Н кДж/ моль
ИЗОМЕРИЯ 1) структур.: а) С-цепи; б) кратн. связи 2) пространственная: цис-транс СН3 С2Н5 СН3 Н \ / \ / С = С С = С / \ / \ Н Н Н С2Н5 цис- транс-
Z,E- номенк-ра При налич.3х или 4х - различ. замест. применZ,E- номенк-ру:
Z- изомеры - старшиезамест. по однусторону (вместе) от плоск. двойн. связи E- изомеры - старшиезамест. наход-ся по разн.стороны (напротив) плоск. дв. св. Старшинство опред-ся: - порядк. N элемен. в табл. Менделеева; - в ряду алкилов: третич>вторич>первичн> >метил >Н ХИМ. СВ-ВА АЛКЕНОВ π –связь и взаим. влиян. атом. в мол-ле. Легкость разрыва связи зависит от типаи местоположения связи в алкене. Энерг. хар-ка связей в мол-ле бутена-1: СН2 = СН – СН2 – СН3 a b
Р-ЦИИ АЛКЕНОВ 1) Присоед.: А→ AE ; AR (свет, R• ) 2) Окисл-я 3) Полимер-ции 4) Замещ. (S) в аллильн. полож.
І. Р-ции А (присоед.) Р-ции А идут с разрывом p-связи Мах электр. плотн. сосредоточ-на в обл-ти p-связи. Ее атакуют электрофилы (Е+) или радикалы (R•). Поэтому для алкеновр-ции присоед.: АE и АR. 1. Присоед. галоген. к этилену и симм. алкенам:
Бромиров. этиленa (кач. р-ция на кратн.связь) СH2 = СH2 +Br2 →Br-СH2- СH2-Br 1,2-дибромэтан Механизм АЕ I стадия: 1) образ. диполя: Вrd+® Вrd- (под влиян. p-эл.); 2) образ. p- компл.: взаимод. электрофил. части диполя с p-элек. (как. дон.-акц. св.) 3) образ. циклич. бромониев. катион. c Br+ (АЕ ); II стадия: образов. прод-та р-ции: анион Вr атакует циклич. катион (АN - р-ция ионная, протек. быстро; по сравнению с ней АЕ -медленно ), поэтому АЕ - лимитирующая (самая медленная) стадия, определяет механизм всего процесса.
2. Присоед. реаг-тов к несимм. алкенам а) присоед. по прав. Марковникова Правило Марковникова: при гетеролитичес-ком присоед. к несимм. алкенам водород (или люб. электрофил. част-ца) направл-ся к наиболее гидрогенизированному атому С по месту разрыва кратной связи. где НХ = НСl, НВr, НI, НОН, НОSO3H, ROHи т.п.
Соврем. трактовка пр. Марковникова: Br CH3-CH=CH2 + НBr → CH3-ĆH-CH3 Механизм АЕ
б) присоед. против пр. Марковникова -
|
|||||||||||||||||||
|