Химические свойства. Углеводы

Химические свойства

При нагревании жиров с водой в присутствии кислот происходит гидролизжиров. Гтдролиз – реакция обменного взаимодействия с водой. Жир расщепляется на глицерин и карбоновые кислоты.

Реакция гидролиза жиров:

Жир Глицерин Карбоновые кислоты

Гидролиз жиров может происходить и под действием растворов щелочей.

Такой процесс принято называть омылением жиров, так как образующиеся натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот являются мылами.

Для получения мыла требуются преимущественно твердые жиры. Между тем они являются ценными продуктами питания. Поэтому давно возникла мысль превращать дешевые растительные жиры в твердые, а потом подвергать их технической переработке. Это было достигнуто путем гидрирования растительных масел - присоединения водорода.

Уравнение реакции гидрирования жиров:

Продукт гидрирования называют саломас, он идет на изготовление маргарина и других продуктов питания, а также используется в мыловарении.

В настоящее время на производство моющих средств идут продукты переработки нефти.

Углеводы

Название «углеводы» возникло не случайно. В состав этих веществ входят атомы трех элементов: углерода, водорода и кислорода, причем состав большинства этих веществ можно выразить формулой C_n(H₂O)_m, отсюда и название углеводы. Углеводы классифицируют на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Сладкий вкус многих фруктов и ягод обусловлен присутствием глюкозы, формула которой С₆Н₁₂О₆. Глюкоза (виноградный сахар) – твердое бесцветное кристаллическое вещество. Это соединение с двойственной функцией, т.е. она проявляет свойства сразу двух классов органических веществ: многоатомных спиртов и альдегидов. Её так и называют – альдегидоспирт.

- структурная формула глюкозы

Как многоатомный спирт глюкоза растворяет свежеприготовленный осадок гидроксида меди (II), образуя ярко-синий раствор.

Как альдегид глюкоза может окисляться аммиачным раствором оксида серебра (I), образуя соответствующую кислоту, которая называется глюконовой. Реакция «серебряного зеркала»:

Являясь альдегидом, глюкоза также вступает в реакцию гидрирования, восстанавливаясь при этом в шестиатомный спирт сорбит. Сорбит используют в качестве заменителя сахара для больных сахарным диабетом.

Помимо растительных соков глюкоза содержится в крови человека, где ее массовая доля равна примерно 0,1%. С кровью глюкоза попадает в каждую клетку человеческого организма, где происходит ее окисление кислородом. При окислении образуется углекислый газ, вода и выделяется большое количество энергии. Глюкоза – основной источник энергии в клетке. Именно поэтому раствор глюкозы используют в лечебных целях (вводят внутривенно ослабленным больным).

Спиртовым брожением глюкозы в промышленности получают этиловый спирт:

Молекулярная формула фруктозы точно такая же, как у глюкозы С₆Н₁₂О_6,но строение молекул разное. Т.е. эти вещества являются изомерами. Фруктоза (фруктовый сахар) –самый сладкий на вкус углевод.

Глюкоза и фруктоза – это моносахариды. Они входят в состав меда.

Моносахариды – это углеводы, которые не подвергаются гидролизу с образованием более простых соединений.

В отличие от глюкозы или фруктозы сахароза представляет собой углевод, в состав которого входят два моносахаридных остатка. Такие углеводы называют дисахаридами. Сахароза - это обычный сахар (тростниковый или свекловичный) на нашем столе и в кондитерском производстве. При гидролизе молекула сахарозы распадается на две молекулы моносахаридов – глюкозу и фруктозу:

С₁₂Н₂₂О₁₁+ H₂O ->С₆Н₁₂О₆+С₆Н₁₂О₆

Сахароза Глюкоза Фруктоза

Однако сам по себе процесс гидролиза не идет. Для его протекания требуется либо нагревание раствора в присутствии кислоты (в качестве катализатора), либо действия фермента.

Дисахариды — это углеводы, в состав которых входят два остатка моносахаридов.

Существуют углеводы, которые имеют полимерную природу и называются они полисахаридами.

Полисахариды – это природные полимеры, состоящие из большого числа повторяющихся моносахаридных звеньев.

Крахмал (C₆H₁₀O₅)_n представляет собой порошок белого цвета, зерна которого набухают в горячей воде с образованием так называемого крахмального клейстера. Крахмал используют для приготовления киселя, добавляют в некоторые продукты питания для придания им нужной консистенции, например в кетчупы и другие соусы.

Крахмал, как и все ди- и полисахариды, подвергается гидролизу. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Реакция гидролизакрахмала описывается уравнением:

(C₆H₁₀O₅)_n+ nH₂O → nС₆Н₁₂О₆

Крахмал Глюкоза

Крахмал дает синее окрашивание с раствором йода. Это качественная реакция на крахмал.

Рис. Качественная реакция на крахмал.

Другой представитель полисахаридов – целлюлоза (C₆H₁₀O₅)_n,молекулярная формула ее совпадает с формулой крахмала. Она труднее подвергается гидролизу. Тем не менее конечным продуктом ее гидролиза также является глюкоза:

(C₆H₁₀O₅)_n+ nH₂O → nС₆Н₁₂О₆

Целлюлоза (клетчатка) - полимер с линейными макромолекулами, поэтому для нее характерна волокнистая структура. Медицинская вата, хлопчатобумажное волокно – это почти чистая целлюлоза.

Обработка целлюлозы азотной кислотой в присутствии серной кислоты позволяет получать взрывчатые вещества (бездымный порох, или пироксилин), полимерную основу для производства нитрокрасок, лаков, эмалей.

Человек издавна использовал природные волокна целлюлозы для изготовления тканей, например хлопчатобумажных, льняных. Целлюлоза используется для изготовления бумаги.

Люди удовлетворяют свои потребности в углеводах только за счет природных ресурсов.

Глюкоза образуется в зеленых листьях растений в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды.

Крахмал и целлюлоза имеют растительное происхождение и образуются из молекул глюкозы в результате реакции поликонденсации:

nС₆Н₁₂О₆→(C₆H₁₀O₅)_n+ nH₂O

Поликонденсация – это реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (чаще всего воды).

Вопросы

1. Какие вещества называются жирами? Чем отличаются по составу твердые

жиры от жидких?

2. Опишите физические и химические свойства жиров (гидролиз, омыление, гидрирование), области применения жиров.

3. Какие вещества называются углеводами? Почему?

4. На какие группы делятся углеводы? Какой принцип положен в основу

классификации углеводов?

5. Почему глюкоза относится к веществам с двойственной функцией?

6. Опишите физические и химические свойства глюкозы (окисление в глюконовую кислоту, восстановление в сорбит, спиртовое брожение), ее значение в живой природе и области применения.

7. Какие углеводы называются моносахаридами, дисахаридами, полисахаридами? Что такое гидролиз?

8. Сравните крахмал и целлюлозу, т. е. назовите признаки общего и отличного в их составе, строении, свойствах и применении.

9. На примере синтеза крахмала в природе объясните процесс поликонденсации.

⇐ Предыдущая 12