ИЗОМЕРИЯ. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ТЕМА: Аминокислоты, их строение, изомерия и свойства.

Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты. (Выделенный курсивом текст не писать, но прочитать!!!!!) В клетках и тканях живых организмов встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 (α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов. Аминокислоты— органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH₂. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. КЛАССИФИКАЦИЯ

Аминокислоты классифицируют по структурным признакам. 1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

2. В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные. 3. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота: Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота НОМЕНКЛАТУРА По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы. Например: Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример: Для α-аминокислот R-CH(NH₂)COOH , которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия. Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты

Аминокислота	Строение радикала ( R )
Глицин	H -
Аланин	CH₃ -
Валин	(CH₃)₂CH -
Лейцин	(CH₃)₂CH – CH₂ -
Серин	OH- CH₂ -
Тирозин	HO – C₆H₄ – CH₂ -
Аспарагиновая кислота	HOOC – CH₂ -
Глутаминовая кислота	HOOC – CH₂ – CH₂ -
Цистеин	HS – CH₂ -
Аспарагин	O = C – CH₂ – │ NH₂
Лизин	NH₂ – CH₂- CH₂ – CH₂ -
Фенилаланин	C₆H₅ – CH₂ -

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH₂ – триамино- и т.д.

Пример:

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

ИЗОМЕРИЯ

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

α-аминокислоты, кроме глицина NН₂-CH₂-COOH.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

12 Следующая ⇒