Карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты –кислородсодержащие органические вещества, содержащие в молекуле одну или несколько функциональных карбоксильных групп СООН.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты –кислородсодержащие органические вещества, содержащие в молекуле одну или несколько функциональных карбоксильных групп СООН.

Если кислота содержит в своем составе одну карбоксильную группу, она называется одноосновной, две – двухосновной и т.д.

Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот:
HCOOH метановая (муравьиная) кислота

CH₃ COOH этановая (уксусная) кислота

CH₃ CH₂COOH пропановая (пропионовая) кислота

CH₃ CH₂ CH₂COOH бутановая (масляная) кислота

CH₃ CH₂ CH₂CH₂COOH пентановая (валериановая) кислота

………………..

С₁₅Н₃₁СООН гексадекановая (пальмитиновая) кислота

С₁₇Н₃₃СООН октадекановая (стеариновая) кислота

Для каждой из приведенных кислот даны международное и исторически сложившееся (тривиальное) названия.

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое, уксусная кислота - продукт уксуснокислого брожения. Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла. Валериановая кислота есть в валериановом корне.

Низшие кислоты – бесцветные, резко пахнущие жидкости, высшие кислоты (например, пальмитиновая, стеариновая) - твердые вещества без вкуса и запаха.

Познакомимся с химическими свойствами карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. Для нее характерны общие свойства кислот. Так, уксусная кислота меняет окраску индикаторов, реагирует с активными металлами с образованием солей (ацетатов) и выделением водорода:

2CH₃COOH + Mg -> (CH₃COO)₂ Mg + H₂

Ацетат магния

Взаимодействие с оксидами металлов:

2CH₃COOH + MgO -> (CH₃COO)₂Mg + H₂O

Уксусная кислота взаимодействует с основаниями:

CH₃COOH + NaOH -> CH₃COONa + H2O

Ацетат натрия

С солями уксусная кислота взаимодействует, вытесняя более слабые кислоты:

2CH₃COOH + CaCO₃ -> (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

Ацетат кальция

Причина сходства всех кислот в том, что они диссоциируют сообразованием ионов водорода:

CH₃COOH = H⁺ + CH₃COOH ˉ

В присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора карбоновые кислоты реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры:

О О

// H₂SO₄ //

СН₃ – С + НО – С₂Н₅ ↔ СН₃ – С + Н₂О

\ \

ОН О - С₂Н₅

Этилацетат

В данной реакции уксусная кислота реагирует с этиловым спиртом, образуя этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат), который является хорошим растворителем. Реакция образования сложных эфиров называется реакцией этерификации.

Уксусная кислота широко используется в кулинарии и пищевой промышленности в качестве консерванта, регулятора кислотности, вкусовой добавки.

Значительное количество уксусной кислоты получают окислением уксусного альдегида, а также окислением бутана в присутствии катализатора:

2CH₃ CH₂ CH₂CH₃ + 5О₂-> 4CH₃COOH + 2H₂O

По международной номенклатуре карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую карбоксильную группу, и добавляя к названию соответствующего углеводорода –овая кислота..

Вопросы

1. Какие вещества называют альдегидами? Укажите общую формулу альдегидов. Напишите формулы метаналя, этаналя, пропаналя.

2. Охарактеризуйте химические свойства формальдегида: окисление его в кислоту, восстановление в спирт. Какая химическая реакция является качественной на альдегиды.

3. Опишите области применения формальдегида.

4. Какие вещества называют карбоновыми кислотами?

5. Какие кислоты называются одноосновными? Составьте гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот. Укажите их общую формулу.

6. Охарактеризуйте химические свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты.

7. Расскажите о применении уксусной кислоты на основе ее свойств, о получении карбоновых кислот окислением.

⇐ Предыдущая 12