Альдегидтер мен кетондардың физикалық және химиялық қасиеттері.

Альдегидтер мен кетондардың физикалық және химиялық қасиеттері.

Ең қарапайым альдегид – құмырсқа альдегиді.Ол өткір иісті газ, ал қалған төменгі өкілдері сұйық күйінде кездеседі. Молекулалық массалары өскен сайын балқу және қайнау температурасы артады. Спирттерден өзгешелігі — альдегидтерде молекулааралық сутектік байланыс түзілмейді, сондықтан сәйкес спирттермен салыстырғанда қайнау температуралары төмен болады , әрі күшті ассоциацияланбаған.Барлық альдегидтер органикалық еріткіштерде жақсы ериді.

Химиялық қасиеттері. Құрамында еселі байланыс болғандық- тан, карбонилді қосылыстарға қосылу реакциясы тән. Қосылатын реагенттің теріс зарядталған бөлігі көміртек атомына, ал оң зарядталған бөлігі оттек атомына қосылады. Басқа органикалык косылыстармен салыстырғанда, альдегидтерде карбонилді топпен байланысқан С — Н байланысының белсенділігі жоғары және реакцияға жеңіл түседі.Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ-байланыс, ал екінші π-байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады.

Олар қосып алу, алмасу, тотығу, полимерлену, конденсация реакцияларына қатысады.

1)Альдегидтер спирттерді қосып алып, жартылай ацетальдар түзеді. Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі.

Ал кетондар спирттер мен қиынырақ ,аммиакпен мүлдем реакцияға түспейді.Дегенмен карбонильді қосылыстар көгерткіш қышқылмен(НСN) және катализатор(Ni,Pt,Pd) қатысында сутекпен қосылу реакциясына түседі.Магнийгалогеналкандар мен қосылып спирт түзеді.

2) Тотығу реакциясы. Альдегидтер жеңіл тотығып, қышқылдар (көміртек скелеті өзгермейді) түзеді, ал кетондар қиын тотығады және екі қарапайым қышқылдар не қышқылдар мен кетон түзеді. Егер тотықтырғыш ретінде күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісін алып, альдегидпен әрекеттестірсе, бос күйінде күміс бөлінеді. Бұл реакцияны «күміс айна» реакциясы деп атайды және альдегидтерге сапалық реакция болып табылады.

СН₃СНО + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag

Кетондарды күшті тотықтырғыштармен әрекеттестіргенде, көміртегі тізбегі үзіліп, әр түрлі қышқылдар түзіледі, түзілген өнімдер бойынша кетондардың құрылысын анықтайды, кетондар екіншілік спирттер тотыққаннан түзілетіндіктен спирттердің де құрылысын анықтауға болады.

3.Орын басу реакциялары. Орын басу реакциялары карбонил тобы арқылы жүреді.

а) альдегидтер гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксимдер түзіледі. Бұл реакцияға кетондар да түседі.

альдоксим (ацетальдоксим)

4. Конденсациялану реакциясы. Бұл реакция әлсіз сілтінің қатысында, альдегидтің немесе кетонның екі-үш молекуласының қосылуы арқылы жүреді. Реакция нәтижесінде альдоль түзіледі. Альдоль деп құрамында гидроксил және карбонил топтары бар қосылысты (альдегидоспирт) атайды. Сондықтан оларды альдольды конденсация дейді.

5.Полимерлену реакциясы. Күкірт қышқылының аз мөлшерінің әсерінен тек альдегидтер полимерленеді. Кетондар полимерленбейді.

. Канниццаро реакциясы. Концентрлі сілтілердің әсерінен α- сутегі атомы жоқ және альдольға димерленбейтін альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі. Мұнда альдегидтердің жарты молекуласы қышқылға дейін тотығады, ал жарты молекуласы спиртке дейін тотықсызданады.

2С₆Н₅СНО + NaOH → C₆H₅COONa + C₆H₅CH₂OH

Альдегидтердің полимерленуі: триоксан, паральдегид, параформ, полиформальдегид.

Полимерлену минералды қышқылдардың(H2SO4 .HCl) әсерінен жүреді.Мысалы:

Күкірт қышқылы әсерінен ацетальдегид полимерленіп, параальдегид,ал төменгі температурада – метаальдегид түзіледі.Параалдегид үш молекуланың циклденуінен түзілетін сұйықтық:

Метаальдегид циклды тетрамер(_CH3CHO)4 кристалдық зат.Құрғақ спирт деген атау берілген жанғыш зат.Алайда полимерді қышқылдық ортада қыздырса қайтадан ацетаальдегидке айналады

Реакция нәтижесінде көбінесе циклды полимер түзіледі.

Кейбір жағдайларда ашық тізбекті полимер түзіледі:

Негізінен альдегидтердің полимерін қыздырғанда молекулаларға ыдырайды.

рмальдегид, сірке альдегиді. Ацетон. Кетен.

Қолданылуы.

Ароматты альдегидтер(бензальдегид) бояу және иісті заттар өндірісінде кең қолданылады.Ал ароматты кетондар(ацетофенон, бензофенон) парфюмерия өнеркәсібінде қолданылады.

⇐ Предыдущая 123 4 Следующая ⇒