Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях

3. Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях

Большое биологическое значение имеют азотсодержащие гетероциклические соединения. Это, например, пиррол — соединение с пятичленным кольцом:

Пиридин — соединение с шестичленным кольцом:

Ядро пиридина содержится в молекулах витамина РР, предупреждающего развитие пеллагры (заболевания кожи), и витамина B6. За счёт неподелённой электронной пары у атома азота пиридин обладает основными свойствами.

Основные свойства характерны также для таких азотсодержащих гетероциклических соединений, как пиримидин и пурин:

Особенности некоторых гетероциклических соединений:

Пиридин

1) это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом азота в цикле:

2) это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в воде;

3) пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения;

4) на основании структурной формулы можно высказать двоякое суждение о свойствах пиридина;

5) наличие двойных связей в молекуле указывает на его высокую реакционноспособность, а сходство по строению с бензолом позволяет предположить, что вещество обладает большой химической способностью;

6) пиридин также имеет и много общего с бензолом по строению и свойствам.

В молекуле бензола каждый атом углерода, находясь в состоянии sр²-гибридизации, три электрона затрачивает на образование δ-связей и один электрон – на образование общего для молекулы π-облака (при боковом перекрывании облаков шести р -электронов). В молекуле пиридинаодну группу СН заменяет атом азота, и он «поставляет» два электрона на установление δ-связей с двумя соседними углеродными атомами и один электрон – в систему π-облака, при этом, как и в молекуле бензола, образуется устойчивый секстетэлектронов. У атома азота остается после этого еще пара свободных электронов;

7) пиридин, как и бензол, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании;

8) пиридин нитруется, реакция идет в более жестких условиях, чем у бензола, образуется нитропиридин:

Гетероциклическое соединение пиридин– это азотистое основание ароматического характера.

Применение пиридина:

1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов;

2) также пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола;

3) Ядро пиридина содержится в молекулах витамина РР, предупреждающего развитие пеллагры – заболевания кожи.

⇐ Предыдущая 1 234 Следующая ⇒