Рубежный контроль №3 (по лекционному курсу)

Задание 1 Написать формулы следующих соединений:

а) м-крезол; резорцин; бензонитрил; п-метоксибензальдегид (анисовый);
п-бромацетанилид; 4-амино-2-метоксиазобензол.

б) пикриновая кислота; пирогаллол; бензоат кальция; 4-бромбензофенон;
симм-N, N-диметил-п-фенилендиамин; е) о-хлорфенилдиазонийгидросульфат.

в) 5-метил-2-изопропил-1-оксибензол (тимол); пирокатехин; надбензойная кислота;
4-окси-3-метоксибензальдегид (ванилин); о-анизидин; п-толуидин;
анти-диазотат натрия.

г) фенетол; о-бензохинон; терефталевая кислота; салициловый альдегид;
м-фенилендиамин; 4-сульфо-4`-оксиазобензол.

Задание 2 Осуществить приведенную схему получения
(для полученного соединения написать уравнения реакций с указанными реагентами;
для случая, отмеченного звездочкой написать механизм):

1) бензола → п-броманилин;
а) HBr; б) CH₃Br; в) HNO₃; г)* C₆H₅CHO; д) (CH₃CO)₂O; е) CHCl₃ (NaOH, t).

2) бензола → коричный альдегид;
а) Br₂; б) Ag(NH₃)₂OH; в) KMnO₄(H⁺); г)* NH₂OH; д) NaHSO₃; е) NaHB₄.

3) бензол → антраниловая кислота;
а) NaOH; б) HCl; в) C₂H₅OH (H⁺); г)* NaNO₃, HCl; д) (CH₃CO)₂O; е) PCl₅, затем C₆H₅ONa.

4) бензол → о-гидроксибензиловый спирт;
а) NaOH; б)* HBr; в) PCl₅; г) CH₃COOH (H⁺); д) (CH₃CO)₂O; е) C₂H₅OH (H⁺); ж) Br₂ (H₂O).

Задание 3 Расположите указанные соединения в порядке возрастания
их указанных свойств (дайте краткое объяснение):

1) кислотных свойств:
бензойная, п-аминобензойная, п-нитробензойная, м-нитробензойная, о-нитробензойная,
о-оксибензойная кислоты.

2) основных свойств:
анилин, п-хлораналин, п-толуидин, п-нитроаналин, N, N-диметиланалин.

3) кислотных свойств:
фенол, м-хлорфенл, п-нтирофенол, м-крезол, п-метоксифенол, 3-нитрофенол.

4) реакционной способности катионов при взаимодействии с фенолом:
п-метоксифенилдиазоний, п-сульфофенилдиазоний, п-нитрофенилдиазоний,
м-толилдиазоний, фенилдиазоний.

Задание 4 Осуществите синтезы:

1) из бензола: а) м-дибромбензола; б) м-иоданилина; в) п-аминобензойной кислоты.

2) из бензола: а) м-фталевой кислоты; б) м-бромфенола; в) симм-трибромбензола.

3) из бензола: а) п-динитробензола; б) м-толуидина; в) анизола.

4) из анилина: а) терефталевой кислоты; б) м-иодбензойной кислоты; в) симм-тринитробензола.

Задание 5 Укажите азо- и диазо-составляющие при синтезе красителя:
(назовите его по правилам номенклатуры)

хризиодин

метиловый оранжевый