4.Бензолдыңгалогентуындыларынаналынуы.

4. Бензолдың галогентуындыларынаналынуы.

Бензолдың галогентуындыларытемір (III) тұ здарық атысындагалогендерсутекатомдарының орнынбасқ андатү зіледі:

С₆Н₆ + Cl₂ —> С₆Н₅Cl + HCl

Бензол. Хлорбензол

Физикалық қ асиеттері

Қ анық қ ан галоген туындыларының кө пшілігі бө лме температурасында тү ссіз сұ йық тар. Хлорлы метил (СН₃Сl), хлорлы этил (С₂Н₅Сl), бромды метил (СН₃Вr) газ тә різді заттар, йодоформ (СНI₃) – қ атты зат.

Кө міртек тізбегі бірдей Галогеналкилдердің қ айнау температурасы фтордан йодқ а қ арай артады. Мысалы, CH3F ү шін t қ айнау. =-78. 6°С, ал СН3I ү шін қ айнау температурасы =42. 5°С.

ИК-спекрде С-F байланысының валенттік тербелісінің жолақ тары толқ ын ұ зындығ ының 1000-1350 см-1 аралығ ында болады.

Галоген туындылар суда ө те нашар ериді, себебі судан ауыр келеді кө бінесе. Ал органикалық еріткіштерде (спиртте, эфирде) жақ сы ериді. Ө здеріне тә н иісі бар. Ә р тү рлі органикалық қ осылыстарды синтездеу ү шін еріткіш ретінде қ олданылады.

Химиялық қ асиеттері

Кө мірсутектердің галоген туындыларының реакцияғ а тү су қ абілеттілігі ө те жоғ ары. Галогеналкилдердің кө мегімен ә р тү рлі органикалық қ осылыстарғ а алкил радикалдар енгізеді, яғ ни олар алкилдеуші реагент ролін атқ арады.

Кө міртек -галоген арасындағ ы байланыс энергиясының шамасы галоген табиғ атына тә уелді болады. Моногалогеналкандардың дипольдік моменті едә уір жоғ ары болады, ол кө міртек-галоген арасындағ ы байланыстың полюстілігін дә лелдейді. Байланыстың полюстенуі нә тижесінде кө міртек атомы электрофильді сипатқ а ие болады Галогеналканның электрофильді сипатына қ арай олар ә ртү рлі нуклеофильді орынбасу(S) жә не бө ліну(Е) реакциялары тә н.

1. Спирттер алу. Галоген алкилдерді сумен қ осып қ айнатқ анда, галоген атомының орнын гидроксил тобы басады:

СН₃СН₂Вr + НОН ↔ СН₃СН₂ОН + НВr

бромды этил этил спирті

2. Аминдер алу. Галоген туындыларына аммиакпен ә сер етсе, маң ызды қ осылыс – аминдер тү зіледі:

СН₃СН₂I + NH₃ ↔ CH₃CH₂NH₂ + HI

йодты этил этиламин

3. Цианидтерді(кө герткіш қ ышқ ыл) қ осып алуы. Галоген алкилдерге калий цианидімен ә сер еткенде, цианидтер(нитрилдер) тү зіледі:

СН₃СН₂I + KCN ↔ CH₃CH₂CN + KI

этил цианиді

4. Галогенсутектің ү зілуі. Галоген алкилдерге концентрлі сілтілермен ә сер еткенде, галогенсутек ү зіліп, этилен кө мірсутектер тү зіледі. Мысалы:

СН₃СН₂I + NaOH → CH₂=CH₂+ NaI + H₂O

Галоген туындыларына сілтінің спирттегі ерітіндісімен немесе натрий амидімен (NaNH₂) ә сер еткенде, ацетилен кө мірсутектері тү зіледі.

СН₂ВrСН₂Вr → НС≡ СН + 2НВr

5. Галоген туындыларының тотық сыздануы. Иодты сутекпен ә сер еткенде, галоген алкил кө мірсутекке дейін тотық сызданады:

СН₃СН₂I + HI ↔ CH₃CH₃ + I₂

йодты этил. этан

6. Магний қ осып алуы. Егер галоген алкилге сусыз этил эфирі қ атысында тазартылғ ан магниймен ә сер етсе, қ ұ рамында магний органикалық қ осылысы бар ерітінді тү зіледі:

СН₃I + Mg ↔ CH₃MgI

магний йодметил

Бұ л реакцияны алғ аш рет зерттеген француз химигі Гриньяр болғ андық тан, Гриньяр реакциясы деп атайды. Органикалық заттарды синтездеуде Гриньяр реакциясының маң ызы ө те зор.

7. Галогеналкандар металдық натрий мен ә рекеттесіп, алкандар тү зеді. Вюрц реакциясы:

СН3Вr+ 2Na+CH3Br = CH3-CH3 + 2NaBr

⇐ Предыдущая 123 4 5 Следующая ⇒