Тема: «Диеновые углеводороды (алкадиены)»

Тема: «Диеновые углеводороды (алкадиены)»

План:

1. Строение алкадиенов.

2. Получение диеновых углеводородов (по методу Лебедева).

3. Химические свойства диеновых углеводородов.

4. Каучук, свойства и применение

1. Алкадиены – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле C _n H _{2n – 2}.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:

· алкадиены с кумулированным расположением двойных связей

CH₂=C=CH₂

· алкадиены с сопряженными двойными связями

CH₂=CH–CH=CH₂

· алкадиены с изолированными двойными связями

CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂

Получение

1. Метод Лебедева. В 1932 г. в нашей стране было налажено производство бутадиена из этилового спирта методом, разработанным С. В. Лебедевым.

2CH₃–CH₂–OH

CH₂=CH– CH=CH₂ + 2H₂O+H 2

Химические свойства

1. Реакции присоединения. Алкадиены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды.

Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положения 1 и 2 (1, 2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1, 4-присоединение):

Соотношение продуктов зависит от условий и способа проведения соответствующих реакций.

2. Реакции полимеризации. Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Полимеризация этих соединений является основой получения синтетических каучуков.

nH₂C=CH–CH=CH₂	→	(... –H₂C–CH=CH–CH₂–... )_n
бутадиен-1, 3		синтетический бутадиеновый каучук

Каучук. До конца 1930-х гг. в промышленности использовали натуральный каучук, выделяемый из млечного сока (латекса) некоторых растений-каучуконосов. Наиболее ценным каучуконосом является гевея, растущая в Латинской Америке. Исследования показали, что натуральный каучук представляет собой полимер, элементарные звенья которого соответствуют изопрену (2-метилбутадиену-1, 3)

В середине прошлого века (Гудьир, 1839 г. ) было обнаружено, что при нагревании каучука с серой (до 8 %) образуется резина – эластичный материал, технические свойства которого гораздо лучше, чем у каучука. При нагревании с серой (вулканизации) происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, к действию органических растворителей и других веществ.

В связи с бурным ростом промышленного производства в начале XX в. возросла потребность в каучуке. И это заставило химиков искать пути получения синтетического каучука. Первые попытки были неудачными, так как получаемый каучук был похож на смолу, вулканизация его давала резину очень плохого качества.

Впервые технологически удобный способ синтеза полибутадиенового каучука был разработан русским химиком С. В. Лебедевым. В его основе лежала полимеризация бутадиена-1, 3 с использованием катализатора – металлического натрия.

Это позволило получить полибутадиен с хорошими технологическими свойствами. Однако этот полимер был нестереорегулярным, и поэтому резина, полученная на его основе, была менее эластичной, чем резина природного каучука.

Современная химическая промышленность вырабатывает несколько видов синтетического каучука. В качестве мономеров используют изопрен, бутадиен, хлоропрен, стирол и т. д. Большое распространение получили резины, произведенные на основе сополимеров алкадиенов с сопряженными двойными связями и производных алкенов. Такие резины характеризуются высокой морозоустойчивостью, прочностью и эластичностью (бутадиен-стирольный), пониженной газопроницаемостью, устойчивостью к действию ультрафиолетового излучения, окислителей.

12 Следующая ⇒