13. химические свойстваалкинов

Алкины( алифатические УВ ) – это непредельные углеводороды, обладающие общей формулой C_nH₂_n_-2, и имеющие в своем составе одну тройную связь

Химические свойства:

Алкины химически-активные вещества, свойства обусловлены наличием тройной связи.

Характерны реакции:

1) Электрофильного присоединения

2) Окисления

3) Полимеризации

4) Замещение водорода при тройной связи

Реакции присоединения:

( протекают аналогично алкенам, но при избытке – в 2 стадии )

1) Галогенирование( с бромной водой – качественная реакция )

2) Гидрирование

3) Гидрогалогенирование

C₂H₂ + HCl CH₂=CH-Cl + HCl CH₃-CH₂Cl₂

4) Гидратация

Правило Эльтекова:

Спирты, содержащие ОН группу у атома Сс двойной связью, изомеризуются в альдегид или кетон.

5) Реакции полимеризации

а) тримеризация

б) димеризация

Реакции окисления:

1) Горение

Ацетилен горит коптящим пламенем из-за большого количества углерода ( 92% )

Температура пламени ацетилена – 3000^оС( применятся для сварки и резки металлов)

2) Реакции окисления

3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O 3(COOH)2 + 8MnO2 + 8KOH

C₂H₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 2CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

Реакции замещения:

Связь СН в молекуле ацетилена более полярна, по сравнению с этиленом. Поэтому для алкинов, и в частности для ацетилена, характерны реакции замещения атомов Н при тройной связи.

1) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра

Ag₂O + NH₃ + H₂O 2[Ag(NH₃)₂]OH

Ag₂O + NH₃ + C₂H₂Ag₂C₂+ H₂O

Качественная реакция на тройную связь

AgС=СAg– ацетелинид серебра ( осадок серого цвета )

C₂H₂+ 2[Ag(NH₃)₂]OH AgС

СAg+ 4NH₃ + 2H₂O

C₂H₂+ [Ag(NH₃)₂]OH AgС С-CH₃+ 2NH₃ + H₂O

AgС

С-CH₃ – метилацетелинид серебра

CH₃-C C-CH₃ + Ag₂O + NH₃

AgС СAg + 2HCl C₂H₂ + 2AgCl

( Выделение ацетилена из смеси веществ )

2) Взаимодействие с аммиачным раствором Cu₂O

C₂H₂+ 2[Cu(NH₃)₂]OH CuС СCu+ 4NH₃ +2H₂O