Ход занятия. История открытия бензола

12-1021. Химия гр 11 занятие 16

Тема занятия: «Ароматические углеводороды. Бензол. Строение, свойства».

Цели занятия: дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов; выявить молекулярное, химическое и электронное строение молекулы бензола, дать понятие об ароматической связи и бензольном ядре;

Ход занятия

Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов.

Молекулярная формула вещества: С₆Н₆ данное вещество относится к классу аренов.

Арены. Общая формула – С_nН_2n-6

Представитель – С₆Н₆ (бензол)

История открытия бензола

У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

1825 г – Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом»

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С₆ Н₆ нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C₆H₅COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его " бензином".

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла.

Плоскость в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом . Связь в бензольном ядре часто называют ароматиче-ской . Отсюда название.

Попробуем сформулировать определение ароматических углеводородов или аренов.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго.

Выводы:

У бензола циклическая форма молекулы.

В молекуле бензола существуют кратные связи. Чтобы показать равномерность распределения п-электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

Сочетание шести сигма-связей с единой п-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядро.

По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический. Давайте рассмотрим, как такая связь образуется.

1) Атомы углерода находятся в состоянии sр²-гибридизации.

2) Между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма-связи, лежащие в одной плоскости (работа с рисунком)

3) Валентный угол – 120º

4) Длина связи С-С 0, 140нм

5) За счет негибридных р-электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма-связей образуется единая п-электронная система, состоящая из 6р-электронов и общая для всех атомов углерода (работа с рисунками)

Исходя из этого, вытекает современная структурная формула бензола.

12 Следующая ⇒