Изомерия. Типы изомерии. Структурная изомерия. Пространственная изомерия

Изомерия

Согласно второму положению теории Бутлерова, свойства органических веществ зависят не только от качественного и количественного состава молекул, но и от порядка соединения атомов в этих молекулах между собой.

В связи с этим, среди органических веществ широко распространено такое явление как изомерия.

Изомерами называются вещества одинакового состава (т. е. имеющие одинаковую суммарную формулу), но обладающие различными физическими и химическими свойствами.

Типы изомерии

Структурная изомерия

А) Изомерия углеродного скелета

Обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.

Характерна для всех классов органических соединений
Например: пентан и 2-метилбутан

Б) Изомерия положения:

- кратной связи:

Характерна для соединений с кратными связями – двойными и тройными. Например: бутен-1 и бутен-2

- заместителей:

- функциональных групп:

Характерна для соединений с функциональными группами – аминогруппой, гидроксильной и др. Например: пропанол-1 и пропанол-2

В) Межклассовая изомерия:

Обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам.

Например: гексен-1 и циклогексан.

Изомерами являются алкины и алкадиены, алкены и циклоалканы.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия — явление, когда разные вещества при одинаковом порядке присоединения атомов друг к другу отличаются друг от друга фиксировано-различным положением атомов или групп атомов в пространстве.

Существует два типа пространственной изомерии – геометрическая и оптическая.
Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскостей двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей.
Геометрические изомеры отличаются по физическим и химическим свойствам.

Например, такой вид изомерии возможен для бутена-2. Смысл ее заключается в том, что двойная связь между атомами углерода фактически имеет плоское строение, а заместители при этих атомах углерода могут фиксированно располагаться либо над, либо под этой плоскостью:

Отметим, что геометрическая изомерия невозможна в случае, если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи будет два одинаковых заместителя. Так, например, цис-транс-изомерия невозможна для пропена:

Пропен не имеет цис-транс-изомеров, так как при одном из атомов углерода при двойной связи два идентичных «заместителя» (атомы водорода)

Оптическая изомерия

Возникает, если молекула несовместна со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула α -аминопропионовой кислоты