Хелпикс

Главная

Контакты

Случайная статья





1. Обобщение изученного материала



АЛКИНЫ

Алкинами называются ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем строении тройную углерод-углеродную связь. Общая формула алкинов СnН2n-2 (-ин).

Углерод, участвующий в образовании тройной связи, имеет следующее электронное строение:

Кроме sp3- (тетраэдрической) и sp2- (тригональной) гибридизации, имеется ещё: комбинация одной 2s-орбитали и одной 2р-орбитали. Образуются две эквивалентные гибридные sр-орбитали которые расположены на одной прямой. Угол между sр-орбиталями 180°. При образовании тройной связи гибридные орбитали атомов углерода участвуют в построении σ -связи. Две другие р-орбитали, расположенные под прямым углом друг к другу не участвуют в этой гибридизации и образуют между собой две π -связи, во взаимно перпендикулярных плоскостях. Молекула ацетилена линейная (плоская) невозможна (невозможна) цис-, транс-.

Для алкинов характерны реакции присоединения, идущие в две ступени. Степень ненасыщенности в алкинах выше, чем в алкенах, и можно было бы

ожидать, что тройная связь должна быть более реакционноспособной, чем двойная. Однако в большинстве случаев по активности в этих реакциях алкины не превосходят алкены и даже уступают им. Электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и электроны π -связей удерживаются ядрами более прочно. Особенностью алкиновявляется наличие у некоторых из них так называемого ацетиленового атома Н. Алкины с концевой тройной связью проявляют слабые СН-кислотные свойства и способны отщеплять протон. Этим они отличаются от алканов и алкенов. Заметные СН-кислотные свойства алкинов обусловлены большей

электороотрицательностью атома С в sр-гибридизованном состоянии:

sр3 (2. 5) < sр2 (2. 8) < sp (3. 1) (э. о. )

Физические свойства

Как и у алканов низшие члены гомологического ряда алкенов и алкинов (С24) - газы, далее (С5- С17(16)) жидкости, высшие (С18(17)) гомологи - твёрдые вещества. Алкены и алкины, подобно алканам, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в малополярных органических растворителях - бензоле, эфире, тетрахлорметане.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

· Промышленные

Пиролиз углеводородов.

· Препаративные (лабораторные)

1. Дегидрогалогенирование из геминальныхдигалогеналкилов.

2. Гидролиз карбида кальция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

· Присоединение водорода.

· Присоединение галогенов

· Присоединение воды

·

1. Обобщение изученного материала

1) Составьте по пять структурных формул алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, циклоалканов и назовите их по систематической номенклатуре.

2) Напишите структурные формулы веществ, названия которых: а )пентан, б)2-метилпентан, в)пентен-1, г)пентин-1.

 



  

© helpiks.su При использовании или копировании материалов прямая ссылка на сайт обязательна.