Тема: Фруктоза.

К гексозам относят глюкозу и фруктозу (С₆Н₁₂О₆).

Фруктоза — изомер и «близкий родственник» глюкозы. Она хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус (примерно в 3 раза слаще глюкозы).

Фруктоза также наиболее часто встречается в циклических формах (α - или β ) но, в отличие от глюкозы, в пятичленных.

Фруктоза и глюкоза в больших количествах содержатся в сладких фруктах, пчелином меде.

Фруктоза представляет собой безводные кристаллы, имеющие форму игл. Фруктоза легко растворяется в воде и спирте. Фруктоза вместе с глюкозой содержится в сладких фруктах, мёде. Среди всех моносахаридов фруктоза обладает самым сладким вкусом.

2. Фруктоза как изомер глюкозы. Сравнение строения молекулы и химических свойств глюкозы и фруктозы.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от молекулы глюкозы, в молекуле фруктозы содержится карбонильная группа, в циклической форме фруктозы содержится пять атомов углерода, а не шесть, как в молекуле глюкозы.

Фруктоза C₆H₁₂O₆ (кетоноспирт).

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием альдегидной группы и гидроксильных групп. То есть глюкоза – это альдегидоспирт.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетоно группы и гидроксильных групп. То есть фруктоза – это кетоноспирт.

Химические свойства 1) Реакции альдегидной группы: а) реакция «серебряного зеркала»: CH2OH–(CHOH)4–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → → CH2OH–(CHOH)4–COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O; б) реакция с гидроксидом меди (II): t CH2OH–(CHOH)4–CH=O + 2Cu(OH)2 → → CH2OH–(CHOH)4–COOH + Cu2O↓ + 2H2O, в) восстановление: [H] CH2OH–(CHOH)4–CH=O → → CH2OH–(CHOH)4–CH2OH. 2) Реакции гидроксильной группы: а) взаимодействие с гидроксидом меди (II):                     ярко синий раствор б) брожение – расщепление глюкозы под действием ферментов: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2­ – спиртовое брожение, C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH – молочнокислое брожение.

Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции карбонильной (альдегидной) группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны. · Реакция восстановления: · Реакция многоатомных спиртов: · Образование сложных эфиров: · Изомеризация под действием щёлочи: