Опорный конспект №4 «АЛКАДИЕНЫ»
Опорный конспект №4 «АЛКАДИЕНЫ»
Алкадиены – непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится две двойные связи между атомами углерода.
Общая формула - СnH2n-2 (С≥ 3)
Тип гибридизации атомов С при двойной связи - sp2,
Валентный угол 1200 (гибридные облака атомов углерода при двойной связи направлены к вершинам правильного треугольника),
Длина связи С=С равна 0, 134нм, связь С=С образована σ - и π -связями
Виды изомерии – структурная изомерия - углеродного скелета (С≥ 4),
- положения кратной связи(С≥ 4),
- межклассовая (изомерны алкинам)
- пространственная изомерия - (цис-транс-изомерия)
Химические свойства
Взаимодействие
| Уравнение реакции
| Примечание
| 1. р. окисления
| 1. р. горения (полного окисления):
Общее уравнение СnН2n-2 + О2= nСО2 + (n-1)Н2О+Q
2. Неполное окисление раствором КМnO4
в щелочной или нейтральной среде - обесцвечивание водного раствора КМnO4
|
Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия
| 2. р. присоединения
| 1. Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr, +HI)
Н2С=СН-СН=СН2 + Н-Cl → Cl-Н2С-CH=CH-СН3
(4-хлорбутен-2)
2. Гидрирование (+H2):
Н2С=СН-СН=СН2 + н2 Н3С-CH=CH-СН3
(бутен-2)
Н2С=СН-СН=СН2 + 2н2 Н3С-CH2-CH2-СН3
(бутан)
3. Галогенирование (+Cl2, +Br2):
t Вr- Н2С-CH=CH-СН2 -Br (1, 4-дибромбутен-2)
Н2С=СН-СН=СН2 + Вr2 Вr Вr
Н2С–CH-CH=СН2 (3, 4-дибромбутен-1)
Н2С=СН-СН=СН2 + 2Вr2 Вr- Н2С-CHBr-CHBr-СН2 –Br
1, 2, 3, 4-тетрабромбутан
|
| 4. р. полимеризации
| nCH2=CH-CH=CH2 [-CH2-CH=CH-CH2-]n
бутадиен-1, 3 бутадиеновый каучук
| Используют для получения синтетических каучуков
|
|