Лекция 3.1. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты и фенолы.

Лекция 3. 1. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты и фенолы.

Введение

Органические соединения, содержащие кислород, широко распространены в природе, играя важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растительных организмов (углеводы, органические кислоты, жиры, вó ски и ‘др. ). Многие органические соединения кислорода находят практическое применение в различных сферах человеческой деятельности. Это спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, кислоты и разнообразные продукты на их основе: фенолоформальдегидные, карбамидные, меламиноформальдегидные и эпоксидные смолы, поликарбонаты, полиэфирные и полиамидные волокна, пленки и клеи, красители и лекарственные препараты, средства защиты растений и т. д.

Спирты классификация

Cпирты (от лат. spiritus — дух) – производные углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с насыщенными (sp³) атомами углерода.

1. По числу гидроксильных групп (атомности) спирты подразделяются на:

одноатомные (одна группа -ОН), например, метанол СН₃ОН, этанол С₂Н₅ОН, пропанол С₃Н₇ОН.

многоатомные (две и более групп -ОН). например,

этиленгликоль HO–СH₂–CH₂–OH, глицерин HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH.

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R-СН(ОН)₂ неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O.

Спирты

не существуют.

Также существуют и другие полиатомные (многоатомные спирты), например:

шестиатомный спирт гексанол (сорбит).

2. По характеру атома углерода алифатические спирты делятся на первичные, вторичные и третичные (в зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа:

первичные R–CH₂–OH

вторичные R₂CH–OH

третичные R₃C–OH

третичные R₃C–OH.

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH₂–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3. По строению углеводородного радикала, связанного с атомом кислорода, спирты подразделяются на:

предельные или алканолы (СН₃ОН, СH₃CH₂–OH)

непредельные, или алкенолы (CH₂=CH–CH₂–OH) и алкинолы (СН≡ С-СН₂ОН)

ароматические (C₆H₅CH₂–OH) - не путать с фенолами! Ar-OH.

У ароматических спиртов гидроксильная группа не связана с атомом углерода бензольного кольца. Соединения, у которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом, называются фенолами.

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH₂=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH₃–CH=O:

Качественная реакция на предельный спирт

12 3 4 Следующая ⇒