АРОМАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. 1. Номенклатура. 2. Способы получения. 3. Химические свойства. В реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю–Кафтсу ароматические нитропроизводные не вступают!

АРОМАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

1. Номенклатура

нитробензол м-нитротолуол о-динитробензол тринитротолуол (тротил)

пикриновая кислота фенилнитрометан (нитросоединение с нитрогруппой в боковой цепи)

2. Способы получения

1. Прямое введение NO₂-группы в кольцо

Реакция протекает по механизму электрофильного замещения S_E, в качестве электрофила выступает нитроний-катион:

2. Окисление аминосодержащих соединений (например, перфторуксусной кислотой)

3. Через диазосединения

4. Введение нитрогруппы в боковую цепь

Реакция Коновалова (идет по α -углеродному атому)

Из галогенопроизводных

3. Химические свойства

Для соединений с NO₂-группой в кольце характерны реакции (1) электрофильного замещения (S_E, трудно, ориентант 2 рода, дезактивирует кольцо), (2) нуклеофильного замещения (S_N, нитрогруппа облегчает замещение других групп в кольце, в том числе и другой нитрогруппы, особенно в орто- и пара-положениях по отношению к ней), (3) восстановления.

(1) Электрофильное замещение

В реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю–Кафтсу ароматические нитропроизводные не вступают!

(2) Нуклеофильное замещение

(3) Восстановление

Восстановление может протекать как в кислой, так и в щелочной среде с образованием аминогруппы (механизм посмотреть самостоятельно).

Избирательное восстановление только одной нитрогруппы в динитропроизводных

Соединения с NO₂-в боковой цепи способны к нитро/аци-таутомерии и конденсации с карбонильными соединениями