Билет 24 Вопрос 2. Вопрос 3. Полифенолы хмеля

Билет 24 Вопрос 2

Приведите структурную формулу одного гумулона и схемы химических реакций в которые он может вступить. К какому классу органических соединений будут относится полученные продукты?

α -Горькие кислоты (гумулоны). Основной составной частью α -горьких кислот является гумулон. Его формула и формула остальных известных аналогов выводится из общей формулы α -горьких кислот замещением R (радикала) в положении С₂ бензольного ядра. Отдельные аналоги отличаются один от другого структурой, а именно боковой ациловой цепью при том атоме углерода, который у гумулона – изовалериановый

гуманол -цис и -транс изогумулон

Вопрос 3

Полифенольные вещества и эфир масла хмеля

Полифенолы — это класс химических соединений, которые можно обнаружить в растительных продуктах, включая фрукты, овощи, травы, специи, чай, какао и даже вине. Они нужны растениям для защиты от ультрафиолетовых лучей, насекомых и патогенов. Попадая в организм человека, они действуют как антиоксиданты или противовоспалительные вещества.

Полифенолы хмеля

• Находятся в листьях и стерженьках и шишке

• Полифенолы хмеля считаются химически более активными чем полифенолы ячменя.

• Около 80 % полифенолов хмеля являются конденсируемыми антоцианидинами.

• Из них медленно образуются флобафены во время хранения хмеля.

• Полифенолы являются причиной более тёмного цвета пива.

• Полифенолы могут повлиять на ощущение горечи.

• низко-молекулярные полифенолы (до 30 %)

• Фенолокислоты

• Кверцетин, Кемпферол

• Пренил-/Геранилфлавоноиды

• Катехин, Эпикатехин, Процианидины

• Конденсированные полиф

Эфирное масло хмеля у нас практически не известно. Это масло с землисто горьким травяным ароматом известно в основном как хорошее седативное средство.

Эфирное масло хмеля получают путем перегонки водяным паром шишек хмеля. Цвет масла может колебаться от светло желтого до зеленовато желтого.

Хмелевое эфирное масло придает хмелю характерный аромат, который переходит в пиво в незначительном количестве. И хотя хмелевое эфирное масло с этой точки зрения имеет второстепенное технологическое значение, оно играет большую роль при торговой оценке хмеля. Это объясняется тем, что тонкий характерный аромат хмеля является признаком высокого качества его и в определенной степени характеризует происхождение хмеля. Новые данные подтверждают тесную связь между хмелевым эфирным маслом и горькими веществами

Лечебные свойства масла хмеля Эфирное масло хмеля способно помочь справиться с бессонницей. Его применяют в ингаляциях или в аромалампах. Масло содержит соединение диметилвинил карбинол, которое может помочь расслабить нервную систему. Кроме этого, масло можно применять в лечении туберкулеза, рака, цистита, проблем с пищеварением, менструальных проблемах. -- -Эфирное масло хмеля можно применять: --Против боли в суставах и мышцах; -При нарушении сна и бессоннице; -При головной боли; -Для стимулирования аппетита; -Как отхаркивающее средство при кашле и заболевании легких; -При кожных заболеваниях; -При менструальных болях; -Для увеличения потенции

Эфирное масло хмеля можно применять, как и все остальные эфирные масла: в ингаляциях, в аромалампах, для принятия ванн. Хранить масло нужно в темном, защищенном от света, месте. При длительном воздействии воздуха могут образовываться смолы, которые влияют на аромат и свойства масла.
Билет 25 вопрос 1
Химический состав сырья: дубильные вещества - кахетины, таниды. Их влияние на качество вина. Под термином «дубильные вещества» - все вещества полифенольной природы, обладающие вяжущим вкусом. Чтобы не путать такие вещества с подлинными дубителями, их часто называют «пищевым танином», «чайным танином» и т. п.
Их относят к третьей группе фенольных соединений со структурой С6—С3—С6, имеющие следующее строение:

Катехины — органические вещества из группы флавоноидов. Они представляют собой полифенольные соединения и являются сильными антиоксидантами. Катехины представляют собой наиболее восстановленные соединения.
Брутто формула: C15H14O6. H2O
По химической структуре катехин является производным бензопирана, в котором углеродный скелет это дифенилпропан. Существует до 18 различных изомеров катехинов. Характерные представители семейства - стереоизомеры катехин и эпикатехин. Катехины относят к веществам, обладающим Р- витаминной активностью. Катехины легко подвергаются окислению и восстановлению, а также способны к легкой полимеризации. Они — бесцветные вещества. Катехины в чистом виде имеют горький, слегка вяжущий вкус, который у окисленных и конденсированных катехинов приобретает приятную терпкость. В винограде фенольные вещества встречаются главным образом в виде катехинов и продуктов их конденсации, которые и называются дубильными веществами. Семена и гребни содержат значительно больше катехинов. В винограде идентифицировано пять катехинов:

(—)-эпигаллокатехин, (+) -галлокатехин, (—)-катехин, (+)-катехин (—) -эпикатехингаллат. При созревании винограда происходит превращение С14 (+)-катехина в продукты метаболизма. Эти продукты включаются в основные группы органических кислот, а также в углеводы и аминокислоты.
Таким образом, в ягодах винограда происходит окислительное расщепление (+)-катехина и через оксибензойные кислоты он участвует в биосинтетических процессах. В вино они в основном попадают из семян винограда, их концентрация в красном вине может доходить до 800 мг/л. Полифенолы винограда играют большую роль в формировании важнейших свойств вина. Так, вина из винограда с повышенным содержанием катехинов имеют излишне терпкий грубоватый вкус. При недостатке этих соединений вино приобретает так называемый “пустой” вкус. На вкусовые свойства вина и его окраску большое влияние оказывают реакции полимеризации и окисления катехинов, протекающие наиболее интенсивно при созревании вина. Продукты окисления катехинов имеют слабовяжущий приятный вкус и золотисто-коричневатую окраску различной интенсивности, благодаря чему выдержанные вина легко отличать от молодых. . Танины вина представляют собой конденсированные танины, получающиеся при полимеризации нескольких молекул флаванов (главным образом из катехинов и лейкоантоцианов). Они обладают способностью реагировать с белками. Танины участвуют в реакциях с азотистыми веществами, образуя танаты, которые способствуют осветлению вин. Этот процесс используется для оклейки вин. Структура танина в процессе созревания и старения вина сильно меняется. Танины в значительной степени влияют на стойкость красных вин: дубильные вещества защищают антоцианы от окисления. Танины своеобразные «консерванты» вина, только за счет их присутствия и возможно длительная выдержка вин. Молекулярная масса танинов меняется в зависимости от продолжительности выдержки вин: для молодых вин она равна 500—800, для старых — 3000—4000D, для очень старых вин молекулярная масса уменьшается и приближается к молекулярной массе молодых вин вследствие выпадения в осадок наиболее конденсированных форм.
Присутствие танинов в красных винах усиливает их окраску вследствие образования комплексных соединений антоцианов с дубильными веществами, обладающими интенсивной окраской. Эти соединения более устойчивы к окислению.
Танины придают специфический вкус красному вину, что и отличает его от белого. У белых вин гораздо ниже уровень танинов, чем у красных). Качество красных вин в большой степени зависит от качества танинов. В винограде танины содержатся в кожице, в семенах и гребнях. Самые нужные вкожице ( от 20 до 30% всех имеющихся танинов). Поэтому виноделы стараются сконцентрироваться на экстрагировании благородных танинов из кожицы ягод.

Билет 25 вопрос 2
Брожение – процесс, который представляет собой совокупность окислительно-восстановительных реакций анаэробного расщепления органических субстанций (главным образом углеводов), с помощью которых микроскопические организмы получают необходимую им энергию. В зависимости от того, какие продукты преобладают или являются особенно характерными, различают брожение спиртовое, молочнокислое, уксуснокислое, муравьинокислое, маслянокислое, ацетонобутиловое, пропионовокислое и другие. Дрожжи осуществляют спиртовое брожение получают этиловый спирт. C6H12O6 = 2С2 Н5 ОН + 2С02 + 118 кДж Бактерии Молочнокислый тип брожения —молочную кислоту C6H12O6= 2СН3 СНОНСООН + 75 кДж. Маслянокислый тип бродильного процесса — получают масляную кислоту C6H12O6 = С3Н7СООН + 2С02 + Н2 + Q Ацетонобутиловый тип броженния -получаю ацетон, бутиловый и этиловый спирты 12C6H12O6 → CH3CH2CH2CH2OH + 4CH3COCH3 + CH3CH2OH + CH3CH2CH2COOH + 18H2 + 28CO2↑ + 2H2O + E
Уксуснокислый тип брожения - получение уксусной кислота Первая формула, сбраживание этилового спирта до уксусной кислоты CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O + 487 кДж Второй вариант — сбраживание глюкозы до уксусной кислоты C6H12O6 + 2O2 → 2CH3COOH + 2CO2↑ + E
Зигомицеты Лимоннокислый тип брожения — окисление глюкозы грибами в лимонную кислоту. 2С6Н1206 +302 -> 2С6Н807 + 4Н20. Бактерии используют в качестве возбудителей молочнокислого, уксуснокислого, маслянокислого, ацетонобутилового брожения. Культурные молочнокислые бактерии используют при получении молочной кислоты, в хлебопечении, иногда в спиртовом производстве. Бактерии делят на истинные (гомоферментативные) и неистинные (гетероферментативные) молочнокислые бактерии. Гетероферментативные молочнокислые бактерии наряду с молочной кислотой образуют летучие кислоты (в основном уксусную), спирт и диоксид углерода. Дрожжи в основном используют при спиртовом брожении. Они делятся на сахаромицеты, которые образуют споры, и несовершенные дрожжи — несахаромицеты (дрожжеподобные грибы), не образующие спор. Семейство сахаромицетов делится на несколько родов. Род подразделяется на виды, а они в свою очередь на расы. В каждой отрасли применяются определенные расы дрожжей. Различают дрожжи пылевидные и хлопьевидные. Различают дрожжи верхового и низового брожения. Дрожжи факультативные анаэробы, способные в зависимости от условий развития переключаться с анаэробного на аэробный тип получения энергии. Прекращение брожения под влиянием кислорода воздуха получило название эффекта Пастера. Зигомицеты или плесневые грибы. Плесневые грибы выращивают поверхностным или глубинным способами. Они играют большую роль в бродильных производствах, т. к. в процессе роста продуцируют многочисленные ферменты. Используют в спиртовой промышленности, в пивоваренной промышленности, в производстве лимонной кислоты.