Химические свойства алканов. Строение алканов. Химические свойства

Химические свойства алканов

Алканы – соединения гомологического ряда метана. Это насыщенные нециклические углеводороды. Химические свойства алканов зависят от строения молекулы и физического состояния веществ.

Строение алканов

Молекула алкана состоит из атомов углерода и водорода, которые образуют метиленовые (-CH₂-) и метильные (-CH₃) группы. Углерод может создавать четыре ковалентные неполярные связи с соседними атомами. Именно наличие прочных σ -связей -С-С- и -С-Н обуславливает инертность гомологического ряда алканов.

Рис. 1. Строение молекулы алкана.

Соединения реагируют на свету или при нагревании. Реакции протекают по цепному (свободно-радикальному) механизму. Таким образом, связи способны расщепляться только под действием свободных радикалов. В результате замещения водорода образуются галогеналканы, соли, циклоалканы.

Алканы относятся к предельным или насыщенным углеродам. Это значит, что молекулы содержат максимальное количество атомов водорода. Из-за отсутствия свободных связей реакции присоединения для алканов не характерны.

Химические свойства

Общие свойства алканов приведены в таблице.

Типы химических реакций	Описание	Уравнение
Галогенирование	Реагируют с F₂, Cl₂, Br₂. Реакция с йодом не идёт. Галогены замещают атом водорода. Реакция с фтором сопровождается взрывом. Хлорирование и бромирование происходит при температуре 300-400°C. В результате образуются галогеналканы	CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
Нитрование (реакция Коновалова)	Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре 140°C. Атом водорода замещается нитрогруппой NO₂. В результате образуются нитроалканы	CH₃-CH₃ +HNO₃ → CH₃-CH₂-NO₂ + H₂O
Сульфохлорирование	Сопровождается окислением с образованием алкансульфонилхлоридов	R-H + SO₂ + Cl₂ → R-SO₃Cl + HCl
Сульфоокисление	Образование алкансульфоновых кислот в избытке кислорода. Атом водорода замещается группой SO₃H	C₅H₁₂ + HOSO₃H → C₅H₁₁SO₃H + H₂O
Крекинг	Происходит в присутствии катализатора при высоких температурах. В результате разрыва связей С-С образуются алканы и алкены	C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄
Горение	В избытке кислорода происходит полное окисление до углекислого газа. При недостатке кислорода происходит неполное окисление с образованием угарного газа, сажи	– CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O; – 2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O
Каталитическое окисление	Происходит частичное окисление алканов при небольшой температуре и в присутствии катализаторов. Могут образовываться кетоны, альдегиды, спирты, карбоновые кислоты	C₄H₁₀ → 2CH₃COOH + H₂O
Дегидрирование	Отщепление водорода в результате разрыва связей С-Н в присутствии катализатора (платины, оксида алюминия, оксида хрома) при температуре 400-600°С. Образуются алкены	C₂H₆ → C₂H₄ + H₂
Ароматизация	Реакция дегидрирования с образованием циклоалканов	C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂
Изомеризация	Образование изомеров под действием температуры и катализаторов	C₅H₁₂ → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

Чтобы понимать, как проходит реакция и какие радикалы замещаются, рекомендуется записывать структурные формулы.

12 Следующая ⇒