Получение. Применение

ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими или положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т. е. 1, 2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1, 3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1, 4-) Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название " арил". Из них наиболее распространены два: C₆H₅- фенил C₆H₅CH₂- бензил. В боковой цепи может находиться непредельный радикал, например, радикал винил – CH = CH₂ C₆H₅ – CH = CH₂ - Стирол(винилбензол) Изомерия (структурная): 1) положения радикалов для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода: 3) изомерия радикалов, начиная с R = С₂Н₅. Например, молекулярной формуле С₉Н₁₂соответствует 3 изомера:

Физические свойства. Низшие арены - бесцветные жидкости с характерным запахом, высшие - твердые вещества. Малорастворимы в воде, но хорошо в органических растворителях. Жидкие арены сами хорошие растворители органических веществ. Легче воды Химические свойства I. Сходства с бензолом 1. Гидрирование С₆Н₅– СН₃ + 3Н₂

С₆Н₁₁– СН₃ Метилциклогексан 2. Не обесцвечивает бромную воду! II. Различия с бензолом

1. Метильная группа СH₃подает электронную плотность на бензольное кольцо. Происходит поляризация единого 6-р-электронного облака и перераспределение эл-ной плотности внутри кольца. Она сгущается в положениях 2, 4, 6. Атомы водорода в этих положениях становятся более подвижными и замещаются легче. а) При нитровании толуола С₆Н₅CH₃ (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2, 4, 6-тринитротолуола:

б) При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:

СН₃–С₆Н₅ + 3Br₂

СН₃–С₆Н₂Br₃ + 3HBr 2, 4, 6-трибромтолуол 2. Под влиянием бензольного кольца метильная группа СH₃ в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения. а) Толуол окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании): С₆Н₅– СН₃ +3[O] → С₆Н₅ – COOH + H₂O В этой реакции бензольное кольцо не затрагивается, окисление идет по α -углеродному атому боковой цепи, т. е. ближайшему к кольцу. Поэтому, независимо от ее длины в качестве основного продукта всегда образуется бензойная кислота.

С₆Н₅-СН₂-СН₂-СН₃ +4[O]

С₆Н₅–COOH + CH₃-COOH + H₂O

б)галогенирование на свету - протекает по месту радикала, по α -углеродному атому боковой цепи.

Получение

1. При коксовании каменного угля

2. Дегидрирование циклоалканов

С₆Н₁₁–СН₃ С₆Н₅– СН₃ + 3Н₂

3. Дегидрирование и циклизация алканов:

С₇Н₁₆ С₆Н₅– СН₃ + 4Н₂↑

4. Алкилирование бензола галогеналканами

Алкилирование - введение углеводородного радикала - алкила

Применение

Толуол C₆H₅–CH₃ – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2, 4, 6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C₆H₄(CH₃)₂. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C₆H₅–CH(CH₃)₂ служит для получения фенола и ацетона.

Стирол C₆H₅ – CH = CH₂ очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.