ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ

ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ

ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ – реакция органической химии, при которой происходит взаимодействие соединений, содержащих две двойных связи (диен), с олефинами (соединениями, содержащими одну двойную связь). За открытие этой реакции немецкие химики О. Дильс и К. Альдер в 1950 были удостоены Нобелевской премии. В литературе диеновый синтез часто называют реакцией Дильса-Альдера.

Особенности диенового синтеза.

Синтез осуществляют с участием диенов, у которых две двойные связи разделены не более чем одной простой связью (сопряженный диен), например, бутадиен

СН₂=СН–СН=СН₂.

Второй компонент – олефин Х–СН=СН–Х (соединение с одной двойной связью) обычно содержит дополнительные группы Х (Х – карбонильная, карбоксильная, нитрогруппа и др. ), которые активируют двойную связь олефина, в результате он легко вступает в диеновый синтез.

Сущность диенового синтеза состоит в том, что три двойные связи двух соединений, участвующих в реакции, раскрываются с последующим замыканием и образованием новых связей. На рисунке раскрывающиеся связи отмечены красным цветом, а вновь возникшие – зеленым:

Таким образом, в исходной системе было три двойных связи, а в результате образуется циклическое соединение с одной двойной связью. Поскольку в этом процессе происходит только перегруппировка связей, то побочные продукты не образуются.