Реакции окисления альдегидов.

1. Реакция «серебряного зеркала »: это качественная реакция на альдегиды, используется реактив Толленса (аммиачный раствор оксида серебра). Так как в растворе присутствует аммиак, окисление идет не до карбоновой кислоты, а до ее соли:

Особое внимание!!! Окисление метаналя аммиачным раствором оксида серебра приводит к образованию карбоната аммония, а не муравьиной кислоты:

2. Окисление гидроксидом меди (II): происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

3. Окисление дихроматом калия:

3CH₂O +2 K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄→ 3 CO₂ + 2Сг₂(SО₄) ₃ + K₂SO₄ + 11H₂O

4. Окисление перманганатом калия:

а) в кислой среде до карбоновых кислот:

5СН₃ - СНО + 2 KMnO₄ + 3H₂SO₄ = 5CH₃COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ +3H₂O

Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется до углекислого газа, потому что соответствующая ему муравьиная кислота неустойчива к действию сильных окислителей:

5HCHO + 4KMnO₄ + 6H₂ SO₄ → 5CO₂ + 4MnSO₄ + 2K₂ SO₄ + 11H₂ O

б) нейтральная среда:

Как известно, продукты восстановления перманганата калия в нейтральной среде, это окисид (IV) и щелочь (KOH). Формальдегид окисляется до диоксида углерода, но в одном растворе кислотный оксид и щелочь вступят в реакцию.

3HCHO + 4KMnO₄ + H₂ O → 2 KHCO₃ + K₂ CO₃ + 4MnO₂ + 3H₂ O

в) щелочная среда:

HCHO + 4KMnO₄ + 6кон → K₂CO₃ + 4K₂MnO₄ + 4H₂O

Окисление бромной водой:

CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

HCHO + 2Br₂ + H₂O → CO₂ + 4HBr

Окисление бромной водой в присутствии щелочи:

HCHO + 2Br₂ + 6NaOH → Na₂CO₃ + 4NaBr + 4H₂O