Кафедра химии. 2, 5, 7 факультеты. План Подготовки к занятию № 12 (Б). Зачет (без оценки)

Кафедра химии	Утверждаю
2, 5, 7 факультеты	Заведующий кафедрой химии
БИООРГАНИЧЕСКАЯ Химия	профессор	В. Алексеев
2 семестр	. . 20___

План Подготовки к занятию № 12 (Б)

Учебное время – 2 ч.

Зачет (без оценки)

Литература для подготовки: Литература для подготовки к лабораторным занятиям

№№ 8 -11 и конспекты работы на занятиях.

Базисные вопросы:

1. Гидрокси- и оксокарбоновые кислоты. Гетерофункциональные соединения. Химические свойства. Особенности химического поведения (специфические свойства) как результат взаимного влияния различных функциональных групп.

Гидроксикислоты (гликолевая, молочная). Классификация, номенклатура. Изомерия. Образование лактидов, лактонов, реакции элиминирования b-гидроксикилот. Салициловая кислота и ее функциональные производные (салицилаты и ацетилсалициловая кислота), их медико-биологическое значение.

Оксокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная). Реакции декарбоксилирования. Кето-енольная таутомерия. Повышенная Н-кислотность у a-С-атома как необходимое условие таутомерии. Сопряжение и образование внутримолекулярных водородных связей как факторы стабилизации енольных форм.

2. Углеводы. Моносахариды. Классификация. Строение наиболее важных пентоз (рибоза, арабиноза) и гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза). Стереоизомерия открытых форм. Формулы Фишера. D- и L-ряды.

Реакционная способность моносахаридов. Моносахариды как гетерофункциональные соединения: устойчивость циклических полуацетальных и полукетальных форм, цикло-оксотаутомерия, мутаротация. Перспективные формулы Хеуорса. Пиранозы и фуранозы, a- и b-аномеры. Реакции открытых карбонильных форм: восстановление (сорбит, маннит), эпимеризация, окисление до гликоновых кислот, образование озазонов. Реакции циклических форм: нуклеофильное замещение у аномерного центра с образованием О-гликозидов. Гидролиз гликозидов. Моносахариды как полиатомные спирты: окисление до гликаровых и гликуроновых кислот, реакции ацилирования и алкилирования.

3. Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые основания пиримидинового и пуринового ряда. Лактим-лактамная таутомерия.

Нуклеозиды: строение, гидролиз.

Нуклеотиды: строение, кислотный и щелочной гидролиз.

Нуклеиновые кислоты: РНК, ДНК. Первичная структура, нуклеотидный состав, гидролиз.

4. Липиды. Классификационные признаки.

Природные жирные кислоты (масляная, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая), особенности их строения.

Простые липиды (жиры), как смесь триацилглицеридов. Структурная и пространственная изомерия: L-конфигурация природных липидов. Принципы номенклатуры. Гидрогенизация и гидролиз жиров.

Сложные липиды (фосфолипиды): фосфатидилколамины, фосфатидилхолины, фосфатидилсерины. Строение, гидролиз. Фосфолипиды как структурные компоненты клеточных мембран.

5. Аминокислоты, пептиды и белки. Аминокислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Аминокислоты как гетерофункциональные соединения. Кислотно-основные свойства, биполярная структура. Понятия изоэлектрическое состояние, изоэлектрическая точка. Образование дикетопиперазинов, лактамов, дезаминирование b-аминокарбоновых кислот. Реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образования иминов, декарбоксилирование как путь к образованию биогенных аминов (коламин, гистамин, триптамин, кадаверин).

Пептиды и белки как природные полиамиды. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз. Представления об определении первичной структуры пептидов и установлении аминокислотного состава.

Приложение:		типовые варианты вопросов по темам зачета.

				Зав. учебной частью кафедры
				доцент		М. Егорова