Определение фенолов. Особенности строения молекулы фенола

Тема: Фенолы.

Будут ли отличаться химические свойства у соединений, в одном из которых группа – ОН связана непосредственно с бензольным ядром, а в другом через атом углерода?

Да, согласно одного из положений теории Бутлерова, которое гласит, что свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга. Причем, наибольшее влияние оказывают атомы непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно ослабевает по мере их удаления друг от друга.

Определение фенолов

Соединения, в молекулах которых ароматический радикал фенил С₆Н₅- непосредственно связан с гидроксильной группой.

Они отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.

Особенности строения молекулы фенола

неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и? – связи бензольного кольца.

12 3 Следующая ⇒