Фосфолипиды

Важнейшими представителями сложных липидов являются фосфолипиды. Молекулы фосфолипидов построены из остатков спиртов (глицерина, сфингозина), жирных кислот, фосфорной кислоты (Н₃Р0₄), а также содержат азотистые основания (чаще всего холин⁺OH или этаноламин HO-CH₂-CH₂-NH₂), остатки аминокислот и некоторых других соединений. Общие формулы фосфолипидов содержащих остатки глицерина и сфингозина имеет следующий вид:

Формулы фосфолипидов: R, R’ – углеводородные радикалы

В молекуле фосфолипидов имеются заместители двух типов: гидрофильные и гидрофобные. В качестве гидрофильных (полярных) группировок выступают остатки фосфорной кислоты и азотистого основания («голова»), а гидрофобных (неполярных) – углеводородные радикалы («хвосты»). Пространственная структура фосфолипидов.

Схема вероятной структуры фосфолипидов

Фосфолипиды (фосфатиды) – обязательные компоненты растений. Ниже приведено содержание фосфолипидов в различных культурах (в %):

Соя...................................................................... 1, 8

Хлопчатник.................... ………………………. 1, 7

Подсолнечник..................................................... 1, 7

Клещевина........................................................... 0, 3

Лен....................................................................... 0, 6

Пшеница............................................................ 0, 54

Рожь................................................................... 0, 6

Кукуруза............................................................. 0, 9

Состав жирных кислот фосфолипидов и ацилглицеринов, выделенных из одного и того же сырья, неидентичен. Так, в высокоэруковых сортах рапсового масла содержится около 60% эруковой кислоты, в фосфолипидах – 11—12%. Подавляющее большинство фосфолипидов имеет в своем составе остатки одной насыщенной (обычно в положении 1) и одной ненасыщенной (в положении 2) кислоты.

Фосфолипиды играют важную роль в организме человека. Входя в состав клеточных оболочек, они имеют существенное значение для их проницаемости и обмена веществ между клетками и внутриклеточным пространством. Фосфолипиды пищевых продуктов различаются по химическому составу и биологическому действию. В пищевых продуктах в основном встречаются лецитин, в состав которого входит холин, а также кефалин, в состав которого входит этаноламин. Лецитин участвует в регулировании холестеринового обмена, в отличии от свойств которые предлагают фосфолипиды, предотвращает накопление холестерина в организме, способствует выведению его из организма (проявляет так называемое липотропное действие). Общая потребность в фосфолипидах составляет около 5 г в день.

Больше всего фосфолипидов в яйце (3, 4 %), относительно много их в зерне, бобовых (0, 3–0, 9 %), нерафинированных растительных маслах (1–2 %). При хранении нерафинированного масла фосфолипиды выпадают в осадок. При рафинировании растительных масел содержание фосфолипидов в них снижается до 0, 1–0, 2 %. Много фосфолипидов содержится в сыром мясе (около 0, 8 %), птице (0, 5–2, 5 %). Есть они в сливочном масле (0, 3–0, 4. %), рыбе (0, 3–2, 4 %), хлебе (0, 3 %), картофеле (около 0, 3 % в сумме с гликолипидами). В большинстве овощей и фруктов содержится меньше 0, 1 % фосфолипидов.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена, содержащего три нелинейно конденсированных насыщенных циклогексановых и одно циклопентановое кольцо.

Циклопентанпергидрофенантрен

К стероидам относится большое количество биологически важных соединений: стеролы (или стерины), витамины группы D, половые гормоны, гормоны коры надпочечников, зоо- и фитоэкдистероидные гормоны, сердечные гликозиды, растительные сапонины и алкалоиды, некоторые яды.

Различают зоостерины (из животных: зоостерол), фитостерины (из растений: стигмастерол), микостерины (из грибов: эргостерол) и стерины микроорганизмов.

Наиболее известный среди стеролов – холестерол, содержащийся почти во всех тканях организма. Особенно много его в центральной и периферической нервной системе, подкожном жире, почках и др. холестерол является одним из главных компонентов цитоплазматической мембраны, а также липопротеинов плазмы крови.

Фитостеролы (растительные стеролы) – широкий класс растительных веществ (около 100 соединений), структурно чрезвычайно близких животному продукту – холестерину. Фитостеролы – натуральные компоненты мембран клеток растений. Они были открыты в 1922 г. Важнейшими фитостеролами являются бетаситостерол, кампестерол, стигмастерол.

Больше всего фитостеролов содержится в растительных маслах, семенах, орехах. Основные источники: орехи и масла из них, подсолнечное и кукурузное масла, масло зародышей пшеницы, капуста брокколи, брюссельская и цветная капуста, оливки, яблоки, соя.

Фитостеролы в растениях выполняют в мембранах клеток те же функции, что холестерин в клетках животных. Благодаря подобию своей структуры холестерину, фитостеролы легко присоединяются и блокируют рецепторы, снижая тем самым абсорбцию холестерина и улучшая его выведение из организма. Попав в кишечник человека, фитостеролы мешают усвоению экзогенного холестерина, поступившего с пищей, и эндогенного холестерина, попавшего в кишечник с желчью. Следовательно, при употреблении фитостеролов понижается концентрация общего холестерина и липопротеинов малой плотности (плохого холестерина) в крови, а регулярное употребление пищи, богатой фитостеролами, может остановить атеросклеротический процесс.

Лецитины — сложные эфиры аминоспирта холина и диглицеридфосфорных кислот; являются важнейшими представителями фосфолипидов. При расщеплении лецитинов образуются высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, арахидоновая), глицерин, фосфорная кислота и холин.