Химические свойства глюкозы. Водный раствор глюкозы. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Реакции на карбонильную группу — CH=O

31. 03. Химические свойства углеводов

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

· Реакция «серебряного зеркала»

· Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

· Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

· Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

· Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

· Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C ₆ H ₁₂ O ₆ → 2C ₂ H ₅ OH + 2CO ₂

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

· Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α -D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α -O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

Домашнее задание-переписать реакции глюкозы, завтра будем по ним тренироваться, пожалуйста, не переписывайте бездумно, обращайте внимание на места, где происходят реакции.