метилоранж. (гелиантин). Этап I. Диазотирование сульфаниловой кислоты. Этап II. Получение метилоранжа.

метилоранж

(гелиантин)

реактивы:

диметиланилин; соляная кислота (2М раствор); сульфаниловая кислота; гидроксид натрия (2М раствор); нитрит натрия.

Этап I. Диазотирование сульфаниловой кислоты

В стакане объемом 10-25 мл при легком нагревании растворяют 0, 28 г сульфаниловой кислоты в 2 мл 1М раствора гидроксида натрия. После растворения всей кислоты жидкость должна иметь щелочную реакцию (по лакмусу).

В другом стакане объемом 10-25 мл готовят раствор 0, 11 г нитрита натрия в 2, 5 мл воды, добавляют его к раствору сульфаниловой кислоты. Полученную смесь охлаждают на ледяной бане и приливают ее к 3 мл 1М раствора соляной кислоты – раствор 1.

Этап II. Получение метилоранжа.

В стакане объемом 10-25 растворяют 0, 13 г диметиланилина в 1, 5 мл 1М соляной кислоты – раствор 2.

К раствору 1 при перемешивании на магнитной мешалке приливают раствор 2. Через 5 – 10 мин образуется густая паста устойчивой к кислоте модификации красителякрасного цвета. Для получения натриевой соли красителя к пасте добавляют 2М раствор гидроксида натрия до щелочной реакции, продолжая перемешивание(! ), нагревают до кипения. При этом основная часть красителя переходит в раствор. Смесь охлаждают в ледяной воде. Через некоторое время натриевая соль выделяется в виде оранжево-желтых листочков.

Полученную смесь оставляют приблизительно на 1, 5 часа. Затем краситель отфильтровывают при пониженном давлении и проводят перекристаллизацию из небольшого количества воды.

Метилоранж (метиловый оранжевый), или гелиантин – натриевая соль 4-диметиламиноазобензол-4-сульфокислоты, - кристаллическое вещество оранжевого цвета (допускается коричневый оттенок), хорошо растворим в горячей воде, нерастворим в спирте. В щелочной среде метилоранж имеет желтый цвет, в нейтральной – оранжевый, в кислой – красный цвет. Интервал перехода окраски при рН от 1, 0 до 4, 4 (от красной до оранжево-желтой).