контрольный рубеж по теме «Гетероциклы»

4 контрольный рубеж по теме «Гетероциклы»

Вопрос 1

1. Напишите формулы следующих соединений:

1) оксазол 2) никотиновая кислота 3) изохинолин 4) 5,6-бензохинолин 5) a-метилфуран 6) N-ацетилимидазол 7) оксин (8-гидроксихинолин) 8) пирослизевая кислота 9) 5,6-бензокумарин 10) иодид-N-метилпиридиния 11) кумарин

12) 5-оксиметилфурфурол 13) 7,8-бензохинолин 14) 2-фенил-4-нитропиридин 15) барбитуровая кислота 16) тиазол 17) a-пирон 18) мочевая кислот 19) иодид N-метил-2-фенилхинолиния 20) a-ацетилтиофен 21) 2-метил-4-бромфуран.

Вопрос 2

1.Получите пиридин из ацетилена и синильной кислоты.
Для пиридина напишите уравнения реакций со следующими реагентами:
а) HCl; б) H₂O₂; в) H₂SO₄ (350°); г) CH₃Cl; д)* NaNH₂ (NH₃ жид.).
Для д) привести механизм.

2.Из анилина получить хинолин. Для хинолина напишите уравнения реакций со следующими реагентами: а) HCl, на холоду; б) KNO₃, H₂SO₄, 400^о;
в) CH₃J; г) C₆H₅COCl; д) NaNH₂ (NH₃ жид.). Для б) привести механизм.

3.Получить тиофен из ацетилена. Напишите для него уравнения реакций со следующими реагентами: а) H₂SO₄ (85%); б) HNO₃ в (CH₃CO)₂O; в) CH₃COCl (AlCl₃); г) SOCl₂; д) С₂(СN)₂. Для в) привести механизм.

4.Предложите схему получения фурана из сахарной кислоты. Для фурана напишите уравнения реакций со следующими реагентами: а) H₂S; б) C₆H₅Na; в) CH₃COONО₂;
г) Br₂ (орг. р-ль, -40°С); д) малеиновый ангидрид. Для в) привести механизм.

Вопрос 3

1.Следующие соединения расположите в порядке уменьшения основности с кратким объяснением путем указания электронных эффектов:

А) пиридин, пиперидин, пиррол, анилин, аммиак, метиламин.

Б) 2-метилпиррол, 2-нитропиррол, 2,5-динитропиррол, 2-оксипиррол, 2-оксиметилпиррол.

2.Следующие соединения расположите в порядке возрастания реакционной способности в реакциях S_E с кратким объяснением путем указания электронных эффектов:

А) бензол, нафталин, фуран, пиррол, пиридин, хинолин.

Б) пиррол, бензол, тиофен, фуран, фенол, анилин.

Вопрос 4(подсказки для решения ищите
в Сборнике задач по орг. химии под ред. Агрономова)

Предложите схему получения:

5,6-бензохинолина из нафталина;
α-хинолона из из бензола и глицерина; для него получите N-метильное производное;
сульфидина из бензола и пиридина;
хинолиновой кислоты (2,3-дикарбоксипиридин) из бензола и глицерина; для неё получите амид, для которого напишите реакцию взаимодействия со щелочным раствором брома.

Вопрос 5

Самостоятельно составьте схему-цепочку не менее, чем из 10-12 стадий с использованием способов получения и свойств гетероциклов.