Свойства моносахаридов.

Свойства моносахаридов.

1. Качественные реакции:

- на альдозы:

р. Троммера

Для повышения эффективности реакции к Cu(OH)₂ добавляют раствор сегнетовой соли K,Na – виннокислый. В результате образуется хелатный комплекс меди – реактив Феллинга.

- на кетозы:

проба Селиванова на фруктозу.

2. Образование гликозидов:

Гликозиды –это ацетали моносахаридов.

а)взаимодействие со спиртами:

б)взаимодействие с галогенопроизводными углеводородов в щелочной среде:

3. Гидролиз гликозидов кислой среде:

Механизм:

3. Гидролиз гликозида метил-D-2,3,4,6-тетраметилгалактопиранозида в кислой среде:

В молекуле метил-D-2,3,4,6-тетраметилгалактопиранозида образовались простые эфиры, которые не подвергаются гидролизу. Но связь первого атома углерода является гликозидной и способна к гидролизу.

4. Окисление моносахаридов:

а) слабым окислителем – бромной водой BrOH:

Окисляется только альдегидная группа и образуются гликоновые кислоты.

б) сильным окислителем – азотной кислотой HNO₃:

Окисляется альдегидная группа и первичноспиртовая. В результате образуются гликаровые кислоты.

в) окисление первичноспиртовой группы – CH₂OH:

Для этого необходимо защитить альдегидную группу, а затем окислить первичноспиртовую с последующим гидролизом гликозидной связи. Образуется гликуроновая кислота: из глюкозы — глюкуроновая, из галактозы — галактуроновая и т.д.

Биологическая роль гликуроновых кислот: