ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 1. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. А.М. БУТЛЕРОВА

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 1

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А.М. БУТЛЕРОВА

Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.

Основные положения теории.

Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Формулы строения:

а) структурная формула - описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

Например, полная и сокращенная структурные формулы н-бутана C₄H₁₀ имеют вид:

Н Н Н Н

׀ ׀ ׀ ׀

Н – С – С – С – С – Н СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

׀ ׀ ׀ ׀

Н Н Н Н

полная структурная формула сокращенная структурная формула

б) молекулярная (брутто) формула C₄H₁₀, показывает только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражает порядка связывания атомов.

Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка их расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C₄H_10,но разную последовательность связей

Н Н Н Н Н Н Н

׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀

Н – С – С – С – С – Н Н – С – С – С – Н

׀ ׀ ׀ ׀ ׀

Н Н Н Н Н - С -Н

н-бутан Н изо-бутан

2.1. Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов, обусловливает явление изомерии.

2.2. Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства называются изомерами.

2.3. Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.

2.4. Структурная изомерия определяется различным порядком соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии:

· вид изомерии, связанный с изменение строения углеродной цепи, называется изомерией углеродного скелета (изомерией цепи). Например, пентан имеет следующие изомеры:

С – С – С – С – С С - С – С – С С - С – С

׀ ׀

С С

н-пентан, T_кип.= +36°С 2-метилбутан, Т_кип_.= +27°С 2,2 –диметилпропан, Т_кип_.= +5°С

· вид изомерии, связанный с изменением места расположения кратной связи и /или атомов и групп атомов (галогенов, гидроксо-, нитрогрупп и др.), заместивших атомы водорода в углеродной цепи, называется изомерией положения. Например,

СН₃ - СН₂ – СН = СН₂ и СН₃ - СН = СН – СН

бутен-1 бутен-2

СН₃ - СН₂ – СН₂-ОН и СН₃ - СН – СН₃

пропанол-1 ׀

ОН пропанол-2

· межклассовая изомерия. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений. Например, этиловый спирт и диметиловый эфир отвечают формуле С₂Н₆О:

СН₃ - СН₂ - ОН СН₃ - О - СН₃

спирт T_кип.= +78,4°С эфир T_кип.= -23,7°С

2.5.Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов и групп атомов в пространстве.

Пространственная изомерия подразделяется на: а)геометрическую (цис- и транс-изомерию), она возможна при наличии двойной связи в корне молекулы:

СН₃ СН₃ СН₃ Н

С = С С = С

Н Н Н СН₃

цис-изомер транс-изомер

б)Оптическая (зерккальная), она возможна при наличии ассиметричного атома углерода (при атоме углерода 4 разных заместителя)

Молекула каждого вещества обладает определенным химическим строением, которое может быть установлено химическими методами. Изучая свойства вещества можно определить химическое строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства вещества.
Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и

способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.