ЗАДАНИЯ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ

ЗАДАНИЯ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ

ПО ДИСЦИПЛИНЕ «БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Контрольная работа по курсу «Биоорганическая химия» содержит 10 вопросов, охватывающих все разделы дисциплины.

На обложке тетради укажите факультет, курс, фамилию, имя, отчество (полностью), номер зачетной книжки, дату выполнения контрольной работы.

Прежде чем приступить к выполнению заданий контрольной работы, следует изучить соответствующий раздел по лекциям, учебнику и данным методическим указаниям, а при необходимости привлечь дополнительную литературу.

Работа должна быть написана разборчиво, грамотно, аккуратно. На каждой странице следует оставлять поля шириной 2 см. Ответы должны быть исчерпывающими, но краткими, без приведения лишней информации. Теоретические положения должны быть подтверждены уравнениями реакций. При использовании структурных формул можно не писать развернутую формулу, а ограничиться структурными звеньями, например: СН₃‒СН₂‒СН₃. Нельзя изображать соединения формулами состава, т.к., например, формуле С₂Н₆О соответствуют и этанол С₂Н₅ОН, и диметиловый эфир СН₃-О-СН₃. Под формулами органических соединений должны быть приведены их названия. Для простых веществ можно использовать их тривиальные названия (уксусная кислота, муравьиный альдегид и др.)

При ответах на вопросы нужно избегать сокращений, например: «ур-е» вместо «уравнение» и т.п. Особенно это относится к названиям химических соединений. Также недопустимо сочетание русских слов с химическими знаками, например «хлорид Na», «высокая t˚». Разрешено сочетание однозначных выражений: «хлорид натрия» или «NaCl», «высокая температура» или «t˚=500˚C».

Выбор варианта осуществляется по последней цифре в номере зачетной книжки. Если последняя цифра 0, то выбирается 10 вариант.

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

Писаренко А.Н., Хавин З.Я. Курс органической химии. – М.: Высшая школа, 1985. – 510 c.

Грандберг И.А. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 2006.

Слесарев В.И. Химия. Основы живого. – СПб, 2001. – 570 с.

Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 2000. – 558 с.

Вариант 1.

1. Составьте формулы 2,3-диметил-2-гексена и 1-метил-4-изопропилбензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Как отличить ацетилен от 2-бутина? Напишите уравнение реакции.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения 1 моль водорода к пропину; б) нитрования бензола; в) взаимодействия 2-хорпропана и хлорэтана (реакция Вюрца). Назовите продукты реакций.

4. Из бензола через сульфокислоты получить 3,5-динитрофенол и написать для него уравнение реакции поликонденсации с муравьиным альдегидом.

5. Двумя возможными способами получите 3-метилбутаналь и напишите для него уравнения реакций: а) взаимодействия с Br₂; б) взаимодействия с этанолом; в) «серебряного зеркала »

6. 3-метилбутановую кислоту ввести в реакцию хлорирования, полученное вещество обработать гидроксидом натрия. Продукт реакции взаимодействует с металлическим натрием, а затем с хлористым метилом. Полученное вещество гидролизуйте в кислой среде. Назовите все вещества.

7. Из аммиака по реакции Гофмана получите 2-метиламинобутан. Для последнего напишите уравнения реакций: а) с азотистой кислотой; б) с ангидридом бутановой кислоты. Все соединения назовите.

8. Напишите таутомерные превращения D-фруктозы. Какое оптическое явление связанно с таутомерией? Напишите уравнение реакции восстановления D-фруктозы.

9. Напишите схему образования a-пальмито-b-олео-a¢-стеарина. Напишите уравнения реакций его гидролиза в кислой и щелочной средах.

10. Напишите схему образования тетрапептида из фенилаланина, глицина и двух молекул лизина.

Вариант 2.

1. Составьте формулы 2,2,4-триметил-3-этилгептана и 1-метил-2-пропилбензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Является ли сопряженным диеновым углеводородом 1,4-пентадиен? Приведите пример сопряженного диена.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения 2 моль водорода к 1-пентину; б) сульфирования бензола; в) взаимодействия 2-бромбутана и бромметана (реакция Вюрца). Назовите продукты реакций.

4. Для 2-метил-2-бутанола написать реакции внутри и межмолекулярной дегидратации, окисления.

5. Из бутаналя получите бутанон. Для последнего напишите уравнения реакций: а) восстановления; б) с 1,2-пропандиолом; в) окисления.

6. Что получится при нагревании следующих кислот: а) 2,3-диметилбутандиовой; б) 4-гидроксипентановой; в) 6-аминогексановой. Назовите продукты реакций.

7. Расположите в порядке возрастания основности следующие соединения: анилин, трет-бутиламин, N-метиланилин, метилизопропиамин. Для каждого соединения напишите уравнения реакций с азотистой кислотой, а для метилизопропиламина и с хлористым ацетилом.

8. Для D-арабинозы напишите уравнения реакций: а) получения полного пропионилового эфира с последующим щелочным гидролизом; б) окисления.

9. Напишите схему образования a-олео-a¢, b-дилиноленина. Напишите уравнение его гидролиза в кислой и щелочной средах.

10. Напишите схему образования тетрапептида из аланина, валина и двух молекул глутаминовой кислоты.

Вариант 3.

1. Составьте формулы 2,3,3,4-тетраметилгексана и 1-метил-3-этилбензола и определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Как отличить 1-бутин от 2-бутина? Напишите уравнение реакции.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения 2 моль водорода к 1-бутину; б) хлорирования бензола; в) взаимодействия 1-хлорбутана и хлорметана (реакция Вюрца). Назовите продукты реакций. 8. Составьте уравнения реакций циклопентена и циклогексана с бромом.

4. Из бензола получите п- нитрофенол и напишите для него уравнения реакций: а) с NaOH; б) с Вr₂; в) конденсации с муравьиным альдегидом.

5. Из соответствующего алкина реакцией Кучерова получите 2,5-диметил-3-гексанон. Для него напишите уравнения реакций: а) окисления; б) восстановления; в) взаимодействия с хлором; г) взаимодействия с метанолом.

6. Из бензола получите о-фталевую кислоту и далее ее ангидрид. На ангидрид подействуйте: а) 1 моль КОН; б) 1 моль метанола. Назовите полученные вещества.

7. Любым способом получите анилин и напишите для него уравнения реакций: а) нитрования; б) сульфирования; в) бромирования; г) с бромистым пропионилом.

8. Из D-фруктозы получите полный этиловый эфир. Полученный эфир гидролизуйте (в какой среде?) Возможна ли таутометрия для полного этилового эфира D-фруктозы и продукта его гидролиза? Почему?

9. Для a-линолено-a¢, b-диолеина напишите уравнение реакции гидрирования. Сравнить иодные числа исходного и конечного продуктов.

10. Напишите схему образования тетрапептида из серина, двух молекул аспарагиновой кислоты и валина.

Вариант 4.

1. Составьте формулы 3,4,5-триметил-1-гексина и 1,3,5-триметилбензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Как отличить этан от этена? Напишите уравнение реакции.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения воды к пропену; б) гидрирования (1 моль) 2-метил-1,3-бутадиена; в) взаимодействия бромпропана и 2-бромбутана (реакция Вюрца). Назовите продукты реакций.

4. Напишите уравнение реакции гидролиза 2-метил-2-хлорбутана. Для полученного соединения напишите уравнения реакций: а) внутри и межмолекулярной дегидратации, б) взаимодействия с уксусной кислотой, в) окисления.

5. Любым способом получите 3-метилпентаналь и напишите для него уравнения реакций: а) альдольной и кротоновой конденсации; б) с реактивом Фелинга; в) взаимодействие с хлором.

6. Гидролизом соответствующего гексагалогенпроизводного получите 2,3-диметилбутандиовую кислоту. Далее нагрейте её, на полученный продукт подействуйте 1 моль метанола. Продукты реакций назовите.

7. Из вторичного бутиламина по реакции Гофмана получите 2-диметиламинобутан. Для исходного и конечного соединения напишите уравнения реакций: а) с азотистой кислотой; б) с серной кислотой и последующим действием NаОН. Все соединения назовите.

8. Для D-ксилозы напишите таутомерные превращения. Для одной из форм напишите уравнения реакций получения полного уксуснокислого эфира с последующим щелочным гидролизом.

9. Напишите схему образования a-олео-a¢, b-дилинолена и уравнение реакции его гидрирования. Сравните температуру плавления исходного и конечного жира.

10. Напишите схему образования тетрапептида из аланина, аспарагиновой кислоты, лизина и валина.

Вариант 5.

1. Составьте формулы 1,2,2-триметилциклобутана и 1-метил-3-нитробензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Как отличить пропан от пропина? Напишите уравнение реакции.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения 1 моль водорода к 3-метил-1-пентину; б) окисления метилбензола; в) полимеризации 1,3-бутадиена (1,4-присоединение). Назовите продукты реакций для случаев а и б.

4. Из бензола получите фенол. Для последнего напишите уравнения реакций образования: а) фенолята кальция; б) уксуснокислого эфира; в) метил-фенилового эфира; г) окисления.

5. Из соответствующего дигалогенпроизводного получите метилпропаналь. Для него напишите уравнения реакций: а) поликонденсации с фенолом; б) взаимодействие с поливиниловым спиртом; в) взаимодействие с 1-пропанолом.

6. Нагрейте 2,2-диметилпентандиовую кислоту и полученное соединение обработайте: а) 1 моль этанола; б) 1 моль аммиака.

7. Расположите в порядке возрастания основности следующие соединения: диметиланилин, метилизобутиламин, втор.бутиламин, n-толил- -нафтиламин. Для диметиланилина и втор-бутиламина напишите уравнения реакции с азотистой кислотой, для метилизобутиламина – с хлористым бутирилом. Все соединения назовите.

8. Получите пентапропил- ,D-фруктпиранозу и подвергните её гидролизу (в какой среде?) Полученное соединение восстановите.

9. Что такое «высыхающие» масла, где они используются? Приведите пример. Напишите уравнение реакции его исчерпывающего гидрирования. Назовите образовавшийся продукт. Сравните иодные числа исходного и конечного веществ.

10. Напишите схему образования тетрапептида из аланина, и трех молекул лизина.
Вариант 6.

1. Составьте формулы 2,4-диметил-3-этилгептана и 1-метил-2-пропилбензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Как отличить 1-пентин от 2-пентина? Напишите уравнение реакции.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения бромоводорода к 2-пентену; б) окисления этилбензола; в) взаимодействия бромпропана и бромэтана (реакция Вюрца). Назовите продукты реакций.

4. Продукт дегидратации 2-пентанола окислите в мягких условиях. Как с помощью реакций различить исходный и конечный продукты? Приведите уравнения соответствующих реакций, назовите полученные вещества.

5. Окислением соответствующего спирта получите 2,3-диметилбутаналь. Для него напишите уравнения реакций: а) с 2,3-бутандиолом; б) альдольной и кротоновой конденсации; в) сложноэфирной конденсации.

6. Гидролизом соответствующего триганогенпроизводного получите 3,3-диметилбутановую кислоту и напишите для неё уравнения реакций получения: а) амида; б) втор-бутилового эфира; в) бромангидрида.

7. Из 2-метил-1-аминопрапана по реакции Гофмана получите изопропилизобутиламин. Для исходного и конечного соединения напишите уравнения реакций: а) с хлористым пропионилом; б) с Н₂SO₄и последующим действием NаОН; в) с азотистой кислотой. Все соединения назовите.

8. На D-глюкозу подействуйте ангидридом бутановой кислоты. Для полученного соединения напишите уравнения реакций щелочного гидролиза и далее взаимодействия с реактивом Фелинга.

9. Напишите схему образования a-олео-a¢, b-дилинолена и приведите уравнение реакции его гидрирования. Сравнить иодные числа исходного и конечного жира.

10. Напишите схему образования тетрапептида из аланина, и трех молекул лизина.

Вариант 7.

1. Составьте формулы 3,4-диметил-2-хлоргексана и 3-бром-1-метил-бензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Как отличить алкан от алкена? Покажите с помощью уравнений реакций на любом примере.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения 1 моль водорода к 2-пентину; б) бромирования нитробензола; в) полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена. Назовите продукты реакций для случаев а и б.

4. Гидратацией соответствующего непредельного соединения получите 3-метил-2-пентанол. Для него напишите уравнения реакций: а) окисления; б) межмолекулярной дегидратации с этанолом; в) взаимодействия с уксусной кислотой.

5. Тремя способами получите этаналь и напишите для него уравнения реакций: а) поликонденсации с n-крезолом; б) взаимодействия с поливиниловым спиртом.

6. Нагрейте 3,3-диметилпентандиовую кислоту. Полученное соединение обработайте: а) 1 моль NaОН; б) 1 моль аммиака; в) 1 моль этанола. Назовите полученные соединения.

7. Из нафталина получите -аминонафталин и напишите для него уравнения реакций: а) нитрования; б) с азотистой кислотой в присутствии НСl; в) с уксусным ангидридом.

8. Что такое эпимеры? Какие гексозы являются эпимерами? Напишите схему их взаимного перехода. Для L-фруктозы напишите уравнение реакции гидрирования, для D-маннозы – с уксусным ангидридом.

9. Какой жир – триолеин или тристеарин – более подвержен окислению? Почему? Напишите (где возможно) уравнение реакции с раствором KMnO₄. Какие процессы идут при хранении жиров? Что такое кислотное число?

10. Напишите схему образования тетрапептида из треонина, фенилаланина, аланина и лизина.

Вариант 8.

1. Составьте формулы 1,3-диметил-2-бромциклобутана и 1-метил-4-нитробензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Как отличить бутан от 1-бутена? Напишите уравнение реакции.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения 1 моль хлороводорода к 3-метил-1-пентину; б) сульфирования нитробензола; в) полимеризации 1-бутена. Назовите продукты реакций для случаев а и б.

4. Из бензола получите n-нитрофенол и напишите для него уравнения реакций:а) конденсации с формальдегидом; б) взаимодействия с хлорметаном; в) взаимодействия с уксусной кислотой.

5. Любым способом получите бутаналь и напишите для него уравнения реакций: а) альдольной и кротоновой конденсации; б) взаимодействие с Br₂; в) взаимодействие с реактивом Фелинга.

6. Что получится при нагревании следующих кислот: а) пентандиовой; б) 4-гидроксипентановой. На полученные соединения подействуйте 1 моль метанола. Назовите продукты всех реакций.

7. Расположите в порядке возрастания основности следующие соединения: фенил- -нафтиламин, 2-метиламинопропан, трет-пентиламин, n-нитроанилин. Для каждого вещества напишите уравнения реакций: а) с азотистой кислотой; б) с хлористым бутирилом. Все соединения назовите.

8. Для D-фруктозы напишите уравнения реакций: а) с хлорангидридом пропановой кислоты б) гидрирования; в) с избытком йодистого этила.

9. Напишите схему образования a-пальмито-b-олео-a¢-линолеина и уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза.

10. Напишите схему образования тетрапептида из аланина, аспарагиновой кислоты, лизина и глицина.

Вариант 9.

1. Составьте формулы 1,1,-диметил-2-нитроциклобутана и 1-метил-3-хлорбензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Что легче окисляется: пропан или пропен? Напишите уравнения соответствующих реакций.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения бромоводорода к 2-бутину; б) нитрования бензолсульфокислоты; в) полимеризации пропена. Назовите продукты реакций.

4. Гидратацией соответствующего непредельного соединения получите 2-метил-2-бутанол. Для него напишите уравнения реакций: а) окисления; б) межмолекулярной дегидратации с пропанолом; в) взаимодействия с пропионовой кислотой.

5. Тремя способами получите бутанон и напишите для него уравнения реакций: а) окисления; б) взаимодействия с Br₂; в) альдольной и кротоновой конденсации.

6. Из бензола получите о-бензолдикарбоновую кислоту и далее её ангидрид. На ангидрид подействуйте: а) 1 моль метанола; б) 2 моль метанола. Назовите продукты всех реакций.

7. Из бензола получите м-толуидин и напишите для него уравнения реакций: а) нитрования; б) конденсации с о-бромбензальдегидом; в) с азотистой кислотой; г) с пропионовым ангидридом.

8. Написать схему образования b-пальмито-a,a¢-дилинолеина. Напишите уравнение реакции его гидрирования. Сравните температуру плавления исходного и конечного жира.

9. Для D-маннозы напишите уравнения реакций: а) с избытком 2-хлорпропана с последующим гидролизом (в какой среде?); б) «серебряного зеркала»

10. Напишите схему образования тетрапептида из глутаминовой кислоты, лизина, аланина и глицина.

Вариант 10.

1. Составьте формулы 2-бром-1,3-пентадиена и 1,3-диметил-5-нитробензола; определите, к какому классу углеводородов они относятся.

2. Как отличить бутан от 2-бутена? Напишите уравнение реакции.

3. Составьте уравнения следующих реакций: а) присоединения синильной кислоты к пропину; б) окисления изопропилбензола; в) присоединения 1 моль бромоводорода к 3-метил-1-бутину. Назовите продукты реакций.

4. Пропен гидратируйте, продукт реакции введите в реакцию с металлическим натрием. Полученное вещество подвергните гидролизу. Для продукта гидролиза напишите уравнение реакции с метанолом и окисления. Назовите все вещества.

5. Двумя любыми способами получите пропаналь. Для него напишите уравнения реакций альдольной, кротоновой, сложноэфирной конденсаций, окисления и восстановления.

6. Получите лактид 2-гидроксибутановой кислоты. На него подействуйте: а) метанолом; б) раствором NaOH. Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите все вещества.

7. Расположите в порядке возрастания основности следующие вещества: анилин; n-нитроанилин; аммиак; n-диаминобензол. Объясните причины. Для n-нитроанилина и n-диаминобензола напишите уравнения реакций: а) с азотистой кислотой; б) с соляной кислотой; в) с пропионовым ангидридом.

8. Из D-арабинозы получить полный этиловый эфир и подвергнуть его гидролизу (в какой среде?) Как относится к таутомерии полный этиловый эфир D-арабинозы и продукт его гидролиза. Почему?

9. Как с помощью реакций различить жидкий и твердый жиры. Приведите примеры и напишите соответствующие реакции. Для твердого жира напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза.

10. Напишите схему образования тетрапептида из валина, триптофана, лизина и аланина.