Опорный конспект №1 «АЛКАНЫ». Химические свойства
Опорный конспект №1 «АЛКАНЫ»
Алканы (парафины) – предельные углеводороды, в молекулах которых каждый атом углерода связан с максимальным количеством других атомов.
Общая формула - СnH2n+2
Тип гибридизации всех атомов С - sp3,
Валентный угол 109028' (гибридные облака направлены к вершинам тетраэдра),
Длина связи С-С равна 0,154нм.
Виды изомерии – изомерия углеродного скелета.
Химические свойства
Взаимодействие
| Уравнение реакции
| Примечание
| 1. р. замещения
(разрыв связи С-Н)
| 1. Галогенирование(+Cl2 , +Br2)
(с йодом реакция не идёт ни при каких условиях)
Н3С–СН2–СН3+Br2 Н3С–СН–СН3 +НBr
Br
(замещение протекает по свободно-радикальному механизму)
2. Нитрование (+HNO3) (р Коновалова)
NO2
Н3С–СН–СН3+ HO-NO2 Н3С–СН–СН3 +Н2O
CH3 CH3
| в первую очередь замещаются атомы водорода у третичного, затем у вторичного, в последнюю очередь у – первичного атома углерода
| 2. р. окисление
| 1. Горение (полное окисление):
Общее уравнение СnН2n+2 + О2= nС02 +(n+1)Н20 +Q
II. Каталитическое окисление метана кислородом воздуха. Взависимости от условий (различные катализаторы и температуры окисления) образуется или спирт, или альдегид, или кислота:
t, кат СН3ОН
метанол
СН4 + O2 t, кат HCOH + Н2О
метаналь
t, кат HCOОH + Н2О
метановая кислота
Гомологи метана окисляются при высоких температурах с разрывом углеродной цепи (С—С) и образованием преимущественно кислот:
2H3C-CH2-CH2-CH3 + 5О2 4СН3СООН + 2Н2О
бутан этановая кислота
|
| 3. Термическое разложение
| 1. Крекинг
Термический крекинг проводят при 450—700 °С;
каталитический — при более низкой температуре (400— 500 °С) в присутствии катализаторов (алюмосиликаты):
Н3С-СН2-|-СН2-СН3 СН3-СН3 + СН2=СН2
2. Дегидрирование
2CH4 С2Н2 + ЗН2
СnН2n+2 СnН2n + Н2
3. Пиролиз
CH4 С + 2Н2
|
| 4. Изомеризация
превращение алкана нормального строения в его разветвленный изомер
| H3С-СН2-СН2-СН3 Н3С-СН-СН3
CH3
|
| 5. Дегидроциклизация, или ароматизация
| H3С-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
гексан бензол
| характерна для алканов с шестью и более углеродными атомами
| 6. Конверсия метана
| CH4 +2Н20 СО + 3 Н2
CH4 +СО2 2СО + 2 Н2
Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия при обычных условиях
| для получения синтез-газа СО + Н2
|
|