Номенклатура и изомерия. Синтез. Гидрокарбоксилирование алкинов (реакция Реппе). Элиминирование β-галогено и β-гидроксикарбоновых кислот. Свойства

К ненасыщенным карбоновым кислотам относят кислоты содержащие в УВ радикале кратную связь.

Номенклатура и изомерия

В номенклатуре широко применяются тривиальные названия. По номенклатуре ИЮПАК названия ненасыщенных кислот образуются аналогично насыщенным, используя суффикс ен для обозначения двойной связи и ин для тройной.

В зависимости от расположения кратной связи по отношению к карбоксильной группе, различают α β, β γ, γ δ.

Синтез

Гидрокарбоксилирование алкинов (реакция Реппе)

В присутствии карбонилов металлов алкины взаимодействуют с оксидом углерода с образованием α β ненасыщенных монокарбоновых кислот.

Элиминирование β-галогено и β-гидроксикарбоновых кислот

β-галогенокарбоновые кислоты при нагревании с водой отщепляют галогеноводород, превращаясь в α β ненасыщенные кислоты.

β-гидроксикарбоновые кислоты при нагревании отщепляют воду и превращаются в α β ненасыщенные кислоты.

Свойства

Реакционная способность ненасыщенных монокарбоновых кислот обусловлена наличием в их структуре карбоксильной группы и кратной связи.

За счет карбоксильной группы ненасыщенные кислоты вступают в реакции характерные для насыщенных кислот. По кратной связи проявляют свойства алкенов алкинов. Однако присоединение галогеноводородов к α β ненасыщенным кислотам протекает против правила Марковникова. Это объясняется электроноакцепторным влиянием карбоксильной группы.