Химия. Группа 21 Занятие 10.

12.11.21. Химия. Группа 21 Занятие 10.

Тема занятия: «непредельные углеводороы – алкины.свойства, методы получения и применение».

Цель занятия: изучить свойства алкинов, их получение и применение.

Ход занятия.

Аиклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле С_пН_2n-2.

Атомы углерода, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sр — гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и одна р-орбиталь, а две р-орбитали остаются негибридизованными. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ — связи, а за счет негибридизованных р-орбита-лей соседних атомов углерода образуются две π — связи.

Таким образом, тройная связь состоит из одной σ -связи и двух π -связей.

Гомологический ряд этина

Неразветвленные алкинысоставляют гомологический ряд этина (ацетилена): С₂Н₂ — этин, С₃Н₄— пропин, С₄Н₆ — бутин, С₅Н₈ — пентин, С₆Н₁₀ — гексини т. д.

Изомерия и номенклатура алкинов

Для алкинов характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета

и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:

Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:

Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-,транс-) изомерия для алкинов невозможна.

Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом — ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода. Например:

Алкинамизомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу С₆Н₁₀ имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен):

Физические свойства алкинов

Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах.

Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Химические свойства алкинов

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

1) p-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции электрофильного присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.

2) Связь атома водорода с углеродом в sp-гибридизованном состоянии значительно более полярна по сравнению с С-Н-связями в алканах и алкенах. Это объясняется различным вкладом в гибридизованное состояние s-орбитали, которая более прочно, чем р-АО, удерживает электроны. Чем больше вклад s-АО, тем выше способность атома удерживать внешние электроны, т.е. его электроотрицательность.

Повышенная полярность связи С(sp)-Н приводит к возможности ее гетеролитичес-кого разрыва с отщеплением протона Н+.

Таким образом, алкины с концевой тройной связью (алкины-1) проявляют кислотные свойства и способны, вступая в реакции с металлами, образовывать соли.

12 Следующая ⇒