Реакции присоединения. гидрирование. Галогенирование. Реакции полимеризации.. Получение.. Применение.

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 3

Реакции присоединения

гидрирование

а) с изолированными связями

CH₂=CH – CH₂ – CH = CH₂ + H – H à CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH = CH₂

пентадиен-1,4 пентен-1

CH₃ – CH₂– CH₂ – CH = CH₂+ H – H à CH₃– CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

пентен-1 пентан

б) с сопряженными связями

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃ + H – H à CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₃

пентадиен-1,3 пентен-2

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H – H à CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

пентен-2 пентан

Галогенирование

CH₂=CH – CH₂ – CH = CH₂ + Br – Br à CH₂Br – CHBr – CH₂ – CH = CH₂

пентадиен-1,4 4.5-дибромпентен-1

CH2Br – CHBr – CH2 – CH = CH2 + Br – Br à CH2Br – CHBr – CH₂ – CHBr – CH₂Br

4,5-дибромпентен-1 1,2,4,5-тетрабромпентан

б) с сопряженными связями

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃ + Br – Br à CH₂Br – CH = CH – CHBr – CH₃

пентадиен-1,3 1.4-дибромпентен-2

CH₂Br – CH = CH – CHBr – CH₃ + Br – Br à CH₂Br – CHBr – CHBr – CHBr – CH₃

1,4-дибромпентен-2 1,2,3,4-тетрабромпентан

Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

CH₂=CH – CH₂ – CH = CH₂ + H – Br CH₃ – CHBr – CH₂ – CH = CH₂

Реакции полимеризации.

n CH2 = CH – CH=CH2-(– CH2 – CH = CH – CH2 –)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

Получение.

1. Метод Лебедева (1932г.) – дегидратация и дегидрирование

450oC, Al2O3, ZnO

2 CH3 – CH2 – OH ----------------- CH2=CH – CH = CH2 + H2O + H2

этанол бутадиен-1,3

2. Способ дегидрирования

500-600⁰C, Kt

CH3– CH2 – CH2 – CH3 --------------- CH2=CH – CH = CH2 + H2

н-бутан бутадиен-1,3

(проходит в две стадии)

Применение.

Поскольку при разложении природного каучука образовывались диеновые углеводороды, стало ясно и обратное: полимеризацией диенов можно получать синтетические каучукоподобные материалы.

Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.

Природный каучук является липким эластичным, резиноподобным материалом, но по сравнению с каучуком выше.

Решите тест по теме: «Алкадиены»

1. Повторите теоретический материал;

2. Диеновые углеводороды имеют формулу:

а) СnН2n + 2; б) СnС2n; в) СnНn; г) СnН2n – 2

2. Кратные связи в углеводороде:

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃ называются

а) кумулированные.

б) сопряженные.

в) изолированные.

3. Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе:

СН₂ = С = СН – СН₃

4. Исходным веществом для синтеза бутадиена 1, 3 по методу Лебедева является

а) бутиловый спирт

б) бутен-1.

в) этиловый спирт.

5. Диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами:

а) алканов.

б) алкенов в) алкинов.

Заполнение таблицы

Литература

1.О.С.Габриелян, «Химия -11», стр. 180- 187.

2.https://урок.рф/library/razrabotka_konspekta_uroka_alkadieni_221718.html

⇐ Предыдущая 1 23