Windows NT. Windows 95. Август 1995. Windows 98

Microsoft объединила усилия с IBM для разработки преемника DOS. Однако сотрудничество длилось недолго, а то, что было названо OS/2, стало новой Windows NT. Windows 3.11 и NT разрабатывались параллельно (вместе), пока не были объединены в Windows XP.

Благодаря улучшенной сетевой поддержке в Windows NT и новой файловой системе NTFS, Microsoft догнала Novell и стала основным игроком на рынке серверов.

Microsoft воплотила в жизнь идеи, появившиеся с момента выпуска версии NT, под кодовым названием Chicago, представив их потребителю (например, 32-разрядная система и улучшенное управление памятью).

Однако необходимость обратной совместимости и тот факт, что не весь код изменили на 32-разрядный, в конечном итоге привел к сбоям: Windows 95 столкнулась с большими проблемами производительности и стабильности.

В более поздних версиях Windows 95 появился знаменитый браузер Internet Explorer и поддержка USB, которая нам сегодня знакома.

В Windows 98, разработанной под кодовым названием Memphis, Microsoft значительно улучшила поддержку USB. Ведь Windows 95 так и не обеспечила его стабильную реализацию.

Хотя FAT32 впервые представили в обновлении для Windows 95, она оставалась молодой файловой системой и стала ещё популярнее, чем раньше. Благодаря этому дисковые разделы величиной от двух гигабайт стали более распространенными.

1998 год также был годом юридической разборки «Соединенные Штаты против Microsoft»: вопрос касался легитимности поставки предустановленного браузера Internet Explorer в каждой копии Windows.