Условия задачи. Решение задачи

Условия задачи

В Древней Греции это вещество называли амилоном, т.к. считали его мукой, которую можно приготовить без жернова («жернов» по-гречески «милон»). Это вещество X – белый порошок, который не растворим в холодной воде, но может в ней набухать. В горячей воде образует вязкую массу.

При полном гидролизе вещества Х происходит образование хорошо растворимого в воде вещества Y, из которого под действием различных ферментов можно получить вещества M, N и K. M имеет состав C₂H₆O, вступает в реакцию с натрием с выделением газа; N является бифункциональным соединением состава С₃H₆O₃ и обладает оптической активностью; K имеет состав С₄H₈O₂, реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением углекислого газа.

1) Определите о каких соединениях идет речь в задаче. Приведите молекулярную формулу X и структуры Y, M, N, K. Приведите уравнения всех описанных в задаче химических превращений.

2) Предложите качественные реакции для веществ X и Y.

3) Объясните наличие оптической активности у вещества N и приведите формулы оптических изомеров.

Решение задачи

Амилон или вещество X – это крахмал.

При гидролизе крахмала образуется глюкоза (вещество Y):

Глюкоза под действием ферментов подвергается брожению:

D-Глюкоза:

Или

Этиловый спирт реагирует с натрием с выделением водорода:

Масляная кислота (K) реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением углекислого газа:

Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом, в результате которого образуется комплекс синего цвета.

Качественными реакциями на глюкозу могут быть

на альдегидную группу:

- реакция «серебряного зеркала», в результате которой образуется чистое серебро

- реакция «медного зеркала», в результате которой образуется красный осадок оксида меди

на спиртовые группы:

- взаимодействие с гидроксидом меди за счет спиртовых групп с образованием темно-синего комплекса:

Молочная кислота обладает оптической активностью за счет асимметрического атома углерода в SP³-гибридном состоянии, связанного с 4-мя различными заместителями:

Оптические изомеры: