Органические задачи. Блок 1.. Повышенный уровень сложности (олимпиады, ДВИ). Органическая химия

Органические задачи. Блок 1.

Повышенный уровень сложности (олимпиады, ДВИ)

Органическая химия

Задача 1.Бесцветная легколетучая металлорганическая жидкость Х воспламеняется на воздухе, взаимодействует в эфирном растворе с третбутилхлоридом. В результате этой реакции образуется газообразный углеводород Y предельного ряда и бинарное неорганическое соединение Z, содержащее 52,2% хлора по массе. Образовавшийся углеводород Y при бромировании на свету дает только одно монобромпроизводное. Известно, что при горении Х галогенводороды не образуются, а на 1 моль органического вещества выделяется 2 моль углекислого газа. Определите вещества, подтвердите ваш ответ расчетами, приведите уравнения протекающих реакций.

Задача 2. Ароматический углеводород состава С₁₀Н₁₄ реагирует с хлором при освещении и нагревании, образуя три монохлопроизводных, а при взаимодействии с нитрующей смесью дает только одно нитропроизводное. Определите строение ароматического углеводорода.

Задача 3. Два соседних члена гомологического ряда полиметилендиаминов имеют линейное строение. При сгорании одного гомолога образуется в 1,16 раз больше азота, чем при сгорании такой же навески другого гомолога. Установите формулы органических соединений.

Задача 4. Белый порошок, представляющий собой смесь трех веществ обработали избытком горячей воды. При этом выделилось 11,55 дм³ смеси метана и ацетилена с плотностью 0,883 г/ дм³ (объем и плотность измерены при 40,0 ⁰С и 1,00 атм). После упаривания данного раствора и прокаливания сухого остатка в качестве единственного продукта получено 23,7 г метаалюминат кальция. Определите качественный состав исходной смеси и напишите уравнения протекающих реакций. Внимание! Не так всё просто!

Задача 5. Органическое или неорганическое соединение? Анализ показал, что неизвестное соединение Х содержит по массе 6,33% водорода, 15,19% углерода и 60,76% кислорода. Известно, что в соединении есть еще один элемент, причем число его атомов равно числу атомов углерода. Установите предполагаемый состав вещества.

Задача 6. В ходе количественного анализа 7,84 л (н.у.) неизвестного углеводорода с плотность. 2,41 г/л его сожгли в избытке кислорода. Продукты сжигания пропустили через колонку с Р₂О₅, а затем через 1000 г 50%-ного раствора едкого кали. Масса раствора при этом увеличилась на 61,6 г. Установите состав неизвестного углеводорода и приведите формулы всех возможных структурных изомеров.

Задача 7. Продукты сжигания 18,6 г неизвестного органического вещества пропустили последовательно через 100 г 98%-й раствор серной кислоты, затем через 200 г 50%-ного раствора гидроксида натрия. При этом в первом растворе концентрация вещества изменилась на 10,97%, а концентрация щелочи в растворе стала равна 1,58%. После всех проделанных операций осталось 2,24 л (н.у.) некоторого газа без цвета и запаха. Определите неизвестное вещество и предложите его синтез из ацетилена и неорганических веществ.

Задача 8. Вещество Х представляет собой оранжевые кристаллы, оно устойчиво на воздухе и плавится без разложения, является диамагнитным. Известно, что массовая доля металла в указанном соединении составляет 30,11% по массе. Вещество Х можно получить следующим образом: раствор циклопентадиена в тетрагидрофуране обрабатывают металлическим натрием (выделяется газ), далее к полученному раствору при перемешивании добавляют хлорид железа (II). Для Х характерны реакции замещения, например, при его взаимодействии в присутствии хлорида алюминия с ацетилхлоридом образуются красные кристаллы состава С₁₄Н₁₄О₂Fe, при окислении которых получается дикарбоновая кислота состава С₁₂Н₁₀О₄Fe. Приведите структурные формулы всех упомянутых веществ и уравнения протекающих реакций.

Задача 9. *При взаимодействии раствора ацетата серебра (I) и уксусного ангидрида в инертном растворителе выпадают бесцветные кристаллы вещества Х. При анализе данного вещества получена следующая информация:

· молярная масса вещества Х, определенная методом криоскопии, составляет (270 20) г/моль;

· при нагревании 0,400 г вещества Х в вакууме до температуры 432 К оно разлагается со взрывом, при этом образуется 1,90 л (1 кПа, 293 К) газа Y и 0,347 г твердого остатка, представляющего собой смесь серебра и углерода;

· при сгорании газа Y в избытке кислорода образуется только один продукт;

· по данным ИК-спектроскопии в молекуле вещества Х присутствует фрагмент С=О.

Исходя из результатов проведенных исследований определите вещество Х.

Задание 10. Цепочки превращений (2 примера)

Пример 1.

Пример 2.

Задача 11. При гидролизе некоторого эфира массой 7,42 г получено 3,22 г одноосновной карбоновой кислоты и 6,72 г одноатомного спирта. Какой эфир подвергали гидролизу, установите его структуру. Внимание! Не так всё просто!

Задание 12. При сжигании 3,420 г органического вещества Х, содержащего серу, в избытке кислорода образовалось 10,60 л (450 К, 127 кПа) газообразных продуктов реакции, после охлаждения которых до 20 ⁰С сконденсировалось 3,24 г бесцветной жидкости. Пропускание оставшихся газов через избыток известковой воды привело к образованию 18,90 г белого кристаллического осадка. Известно, что плотность паров указанного вещества Х при 450 К и давлении 101 кПа несколько больше 2 г/л. Установите молекулярную формулу Х и приведите его возможные структурные формулы.

Задание 13. В современной органической химии много исследований посвящено макроциклическим полиэфирам (краун-эфирам). Эти соединения обладают удивительными свойствами образовывать с ионами металлов 1 и 2 групп комплексы, которые являются достаточно прочными. Примеры краун-эфиром и их производных приведены ниже:


12-краун-4	15-краун-5	дибензо-12К-4

Предложите схему синтеза дибензо-12К-4 из фенола, этилена и неорганических веществ. В вашем распоряжении – любые катализаторы.