Лабораторная работа №24. Синтез фенола

Лабораторная работа №24

Синтез фенола

Реактивы:

1. Анилин 135,8 г (1,46 моль)

2. Нитрит натрия 115,2 г (1,67 моль)

3. Серная кислота (98%) 286,2 г (2,92 моль)

Лабораторная посуда и оборудование:

1. Фарфоровый стакан

2. Механическая или магнитная мешалка

3. Капельная воронка

4. Технический термометр

5. Прямой и воздушный холодильник.

6. Установка для перегонки с водяным паром

7. Делительная воронка

8. Колба Вюрца

9. Аллонж

Схемы установок:

Уравнения реакций:

А) Основной:

Б) Побочных:

Механизм основной реакции:

Реакции термического разложения солей диазония в кислой среде
проводят нагреванием полученной на холоду соли диазония до температуры 50–100 °C. Термическое разложение диазоний-иона протекает
по гетеролитическому механизму с образованием арильного катиона,
быстро реагирующего с нуклеофилами. В качестве нуклеофила выступает молекула растворителя — воды.

Ход работы

Наблюдения

1. Сульфат бензолдиазония В фарфоровом стакане смешивают воду (770 мл) и концентрированную (98%) серную кислоту (286,2 г). В горячий раствор медленно при перемешивании прибавляют анилин (135,8 г), при этом анилин должен полностью раствориться. Полученный раствор охлаждают льдом до 5 °C при энергичном перемешивании, и к образовавшемуся мелкокристаллическому осадку сульфата анилина прибавляют измельченный лед (400 г). Далее к смеси медленно при перемешивании и охлаждении, поддерживая температуру реакционной смеси около 5 °C из капельной воронки по каплям прибавляют раствор нитрита натрия (115,2 г) в воде (540 мл). После прибавления раствора нитрита натрия смесь перемешивают 10 мин. Из реакционной массы отбирают каплю раствора и наносят ее на йодкрахмальную бумагу. 2.Фенол Полученный раствор соли диазония переливают в круглодонную колбу объемом 500 мл, присоединяют к установке для перегонки с водяным паром и нагревают на водяной бане при 70–80 °C в течение 15–20 мин до прекращения выделения азота, после чего с водяным паром отгоняют фенол. Отгонку ведут до тех пор, пока в дистилляте не будет обнаруживаться фенол (качественная реакция пробы дистиллята с раствором FeCl3 или бромной водой). Дистиллят насыщают поваренной солью (20 г соли на 100 мл дистиллята), переносят в делительную воронку, трижды экстрагируют фенол этилацетатом порциями по 15–20 мл каждая. Экстракты объединяют, сушат прокаленным сульфатом натрия, фильтруют через складчатый фильтр в колбу Вюрца и отгоняют этилацетат. Заменяют прямой холодильник воздушным и перегоняют фенол.

Бумага окрасилась в синий цвет, не исчезающий в течении нескольких минут – это указывает на присутствие в реакционной массе свободной азотистой кислоты, реакцию диазотирования считают законченной. Выход — около 87,8 г (82 мл) (64%) фенола с т. кип. 179–183 °C, т. пл. 41–43 °C. Литературные данные: т. пл. 42–43 °C, т. кип. 181.2 °C, nD20 = 1.5403.

Количество исходных веществ	Избыток моль		–	0,14
	По уравнению моль		1,46	1,46
	По методике	моль	1,46	1,67	2.92
		Масса 100% концентрации г	135,8	115,2
		Масса данной концентрации г	135,8	115,2	286,2
		Объем Мл	138,8		155,5
Характеристика исходных веществ	Константы из справочника	Плотность г/см³			1,84
		Концентрация %			98%
		Т.Пл. ˚С Т.Кип. ˚С Плотность г/см³	-6,3 1,022 1,5863
	Физиологические свойства		Токсичное вещество	Токсичное канцерогенное	Едкое токсичное ожог
	Молекулярная масса г/моль
Название реактива и формула			Анилин C₆H₅NH₂	Нитрит Натрия NaNO₂	Серная кислота

	Отделение от побочных продуктов
	Кислотно-основные свойства		Слабые кислотные свойства	Слабые основные
	Растворимость в воде		Умеренно растворим	Мало растворим
	Константы из справочника		1,5403
		Плотность г/см³	1,074
		Т.Кип. ˚С	181,2
		Т.Пл. ˚С
	Физиологические свойства		Едкое, токсичное вещество	канцерогенные свойства
	Молекулярная масса г/моль
Название вещества и формула			Фенол C₆H₅OH	Диазоаминобензол

Выход:

Название и формула

Константы

Масса продукта

Выход

Теоретический выход

Т.пл. Т.кип.

От теоретического

От указанного в руководстве

Фенол

182 (кип) 1,074

87,82

94* 1,46 моль= =137,2 г

Вывод:

В ходе лабораторной работы из анилина, нитрита натрия и серной кислоты был получен фенол и очищен с помощью экстракции и перегонки с водяным паром. Выход составил 64%.