Аммиак и амины- слабые ОСНОВАНИЯ.

Виды изомерии аминов:

Физические свойства аминов:

Химические свойства аминов:

Благодаря неподеленной электронной паре атома азота, аммиак и амины способны присоединять положительно заряженный атом водорода, образующийся при диссоциации кислот. Кислоты диссоциируют на ион водорода, следовательно, вещества, которые его присоединяют обладают ровно противоположными свойствами- ОСНОВНЫМИ.

Аммиак и амины- слабые ОСНОВАНИЯ.

1. Взаимодействие с водой:

В одном объеме воды растворяется 700 объемов аммиака (при н.у.). Такая растворимость объясняется не просто тем, что аммиак растворяется в воде, но и взаимодействует с ней:

2. Взаимодействие с кислотами:

Более сильные основания (щелочи) вытесняют аммиак из его солей:

NH₄Cl + KOH = NH₃ + KCl + H₂O;

Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

2. Окисление (горение)

С_nН₂_n₊₃N+ (1,5n+0,75) O₂→ n CО₂ +0,5 N₂ +(n+1,5) Н₂О

Специфические свойства аминов:

1. Качественная реакция- взаимодействие с азотистой кислотой: НNО₂:

Первичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют азот и спирт:

Вторичные амины дают маслянистые жидкости, называемые N- нитрозоаминами:

Третичные амины в такие реакции не вступают

2.Алкилирование аминов- реакция ГОФМАНА:

В результате этой реакции первичные амины превращаются во вторичные, вторичные- в третичные:

Но так как у атома азота есть неподеленная электронная пара, то вторичный амин немедленно реагирует с иодоводородом (третичный амин практически не реагирует с иодоводородом), поэтому реакцию ведут в присутствии щелочи, которая связывает выделяющийся ( в данном случае) иодоводород:

3. Ацилирование аминов- взаимодействие с карбоновыми кислотами, ангидридами карбоновых кислот, хлорангидридами карбоновых кислот. Образуются АМИДЫ:

Третичные амины в такие реакции не вступают, так как не содержат атомы водорода в аминогруппе.

4. Взаимодействие с альдегидами и кетонами:

Способы получения:

1. Восстановление нитросоединений:

!!! Никогда не получится амин, если в левой части есть кислота- идет СОЛЕОБРАЗОВАНИЕ!

12 Следующая ⇒