Цикл-я арилгидразинов под д-ем кислот кат-ра. 1883г.
Синтез индола (Маделунг)
Циклизация N-ациламинов в присутствии оснований. В 1912 г. Маделунг установил, что ортоацетоталуидин обр-ет метилиндол при нагреве до 380 грС в присут-ии этилата натрия
Синтез фурана (Фейст-Бенари)
Р-ция альфа-галогенокарбонильных соед-ий с бета-дикарбонильными в присутствии оснований. В 1902 г. Фейст описал р-цию галогенацетона с диэтилтриоксоглутаратом в присутствии аммиака с обр-ем 3-замещенного фурана:
В 1911 г. Бенари модифицировал р-цию. Он получал хлорацетальдегид разложением 1,2-дихлорэтилэтилового эфира, который реагировал с ацетоуксусным эфиром:
Механизм:
Синтез тиофена (Фиссельман)
Конденсация тиогликолевой к-ты с альфа,бета-ацетиленовыми эфирами:
Вскоре после опубликования Вудвардом в 1946г. статьи по конденсации тиогликолевой к-ты с альфа,бета-ненасыщенными эфирами в присутствии основания:
Фиссельман примени эту р-цию к ацетиленовым эфирам и большому кол-ву карбонил. соед-ий:
Механизм:
Синтез изоксазола (Кляйзен)
В конце 19 в. Кляйзен описал р-цию циклизации бета-кетоэфиров с гидроксиламином: