Особенности органических соединений. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Изомеры. Гомологи.

Органическая химия – это раздел химии, изучающий углеводороды и их производные, т. е. – соединения углерода с другими элементами, чаще всего с водородом, кислородом, азотом, серой, фосфором и галогенами.

Такая приверженность одному элементу, углероду, обусловлена способностью углеродных атомов образовывать четыре ковалентные, а также кратные связи с атомами углерода и другими элементами, и склонностью соединяться в прямые и разветвленные цепи, которые могут включать от двух до нескольких тысяч атомов углерода.

Важными вехами в развитии теоретических представлений в органической химии явилось установление четырехвалентности углерода немецкими учеными Кекуле и Кольбе (1857 г.) и способности углерода образовывать цепочки атомов (Кекуле и Купер, 1857 г.)

Основополагающей явилась теория химического строения органических соединений Александра Михайловича Бутлерова (1861 г.).

Сущность этой теории заключается в трех основных положениях:

1. Атомы, образующие молекулу органического вещества связаны между собой в определенном порядке, причем на связь с друг другом затрачивается по одной или несколько валентностей от каждого атома. Валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырем. Свободных валентностей нет.

Последовательность соединения атомов Бутлеров назвал «химическим строением». Графически связи между атомами обозначаются чертой или точкой (рис. 1).

Рис. 1. Химическое строение молекулы метана:

А – структурная формула, Б – электронная формула

2. Свойства органических соединений зависят от химического строения молекул, т.е. свойства органических соединений зависят от порядка соединения атомов в молекуле.

Изучив свойства можно изобразить вещество.

Рассмотрим пример: вещество имеют брутто-формулу C₂H₆O. Известно, что при взаимодействии этого вещества с натрием выделяется водород, а при действии на него кислоты образуется вода.

C₂H₆O + Na = C₂H₅ONa + H₂ ↑

C₂H₆O + HCl = C₂H₅Cl + H₂O

Данному веществу может соответствовать две структурные формулы:

CH₃-O-CH₃ – ацетон (диметилкетон) и CH₃-CH₂-OH – этиловый спирт (этанол),

исходя из химических свойств, характерных для этого вещества делаем вывод, что это этанол.

Изомеры – это вещества, обладающие одинаковым качественным и количественным составом, но различным химическим строением.

Выделяют несколько типов изомерии: структурная (линейная, разветвленная, углеродного скелета), геометрическая (цис- и транс- изомерия, характерная для соединений с кратной двойной связью (рис. 2)), оптическая (зеркальная), стерео (пространственная, характерна для веществ, способных по-разному располагаться в пространстве).

Рис. 2. Пример геометрической изомерии

3. На химические свойства органических соединений оказывают влияние и другие атомы, присутствующие в молекуле.

Такие группы атомов получили название функциональных групп, за счет того, что их наличие в молекуле вещества придает ему особые химические свойства.

Например: -OH (гидроксо-группа), -CO (карбонильная группа), -COOH (карбоксильная группа). Причем химические свойства органического вещества в меньшей степени зависят от углеводородного скелета, чем от функциональной группы. Именно функциональные группы обеспечивают многообразие органических соединений, за счет чего их классифицируют (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и т.д. К числу функциональных групп иногда относят и углерод-углеродные связи (кратные двойные и тройные). Если в молекуле органического вещества несколько одинаковых функциональных групп, то его называют гомополифунцкиональным (CH₂ (OH)-CH(OH)-CH₂(OH) – глицерин), если несколько, но разных – гетерополифункциональным (NH₂-CH(R)-COOH – аминокислоты).

Многообразие органических соединений объясняется еще существованием веществ-гомологов.

Гомологи - это вещества близкие по строению и свойствам, но отличающиеся на одну или несколько групп – СН₂.