Тест по теме «Алкадиены».

Здравствуйте второкурсники. Посылаю вам задание по химии: изучите теоретический материал и решите тест.

Алкадиены — номенклатура, получение, характерные химические свойства

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nH_2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах:

1) изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более s-связями:

СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ (разделенные sp³-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах);

2) кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН₂=С=СН₂ (подобные диены (аллены) менее стабильны, чем другие диены и при нагревании в щелочной среде перегруппировываются в алкины);

3) сопряженные двойные связи разделены одной s-связью:

СН₂=СН–СН=СН₂.

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью четырех sp²-атомов углерода. Все атомы углерода лежат в одной плоскости, образуя s-скелет. Негибридизованные р-орбитали каждого атома углерода перпендикулярны плоскости s-скелета и параллельны друг другу, взаимно перекрываются, образуя единое p-электронное облако. Такой особый вид взаимного влияния атомов называется сопряжением.

Перекрывание р-орбиталей молекулы бутадиена имеет место не только между С₁ – С₂, С₃ – С₄, но и между С₂ – С₃. В связи с этим применяют термин: «сопряженная система». Следствием делокализации электронной плотности является то, что длины связей С₁ – С₂ (С₃ – С₄) увеличены, по сравнению с длиной двойной связи в этилене (0,132 нм) и составляют 0,137 нм; в свою очередь, длина связи С₃ – С₄ меньше, чем в этане С – С (0,154 нм) и составляет 0,146 нм. Диены с сопряженной системой двойных связей более энергетически выгодны.

Номенклатура алкадиенов

По правилам IUPAC главная цепь молекулы алкадиена должна включать обе двойные связи. Нумерация атомов углерода в цепи проводится так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. Названия алкадиенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) с добавлением окончания –диен.

Виды изомерии алкадиенов:

Структурная изомерия:

1) изомерия положения сопряженных двойных связей;

2) изомерия углеродного скелета;

3) межклассовая (изомерны алкинам)

Пространственная изомерия — диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.

Способы получения алкадиенов

Тест по теме «Алкадиены».

1.Общая формула диеновых углеводородов:

а) С_nH_2n; б) С_nH_2n+2; в) С_nH_2n–2; г) С_nH_4n.

2. С точки зрения непредельного характера диены сходны с:

а) алканами; б) алкенами; в) парафинами; г) ни с одним из перечисленных классов.

3.Пропин и пропадиен – это:

а) гомологи; б) изомеры; в) радикалы; г) аллотропные видоизменения.

4. Пропадиен и бутадиен – это:

а) гомологи; б) изомеры; в) радикалы; г) аллотропные видоизменения.

5.Укажите алкадиены с сопряженными связями:

а) СН₂ = СН – СН = СН – СН₃б) СН₂ = СН – СН₂ – СН₂– СН = СН₂

в) СН₂ = С – СН₃г) СН₂= С = СН – СН₃

6. Найдите ошибку:

а) алкадиены с сопряженной связью обладают высокой реакционной способностью: легко окисляются, вступают в реакции присоединения с Н₂, Cl₂, галогеноводородами, реакции полимеризации;

б) реакционную способность диенов определяет характерная особенность их строения, называемая сопряжением, поэтому вся ненасыщенная система при реакциях присоединения реагирует как единое целое;

в) все атомы углерода расположены в одной плоскости;

г) π – связь в диенах образована гибридными sp² - орбиталями.

7. Молекулы алкадиенов содержат:

а) 2 двойные связи; б) только одинарные связи;

в) 2 тройные связи; г) 1 двойную связь.

8. Метод получения бутадиена-1,3 из спирта впервые разработан:

а) Д.И.Менделеевым; б) А.М.Бутлеровым;

в) В.В.Марковниковым; г) С.В.Лебедевым.

9. 2-Хлор-бутадиен-1,3 является сырьем для получения каучука:

а) изопренового; б) бутадиенового; в) хлоропренового; г) дивинилового.

10. Определите изомеры пентадиена -1,3:

а) СН₂ = СН - СН₃; б) СН₃ – СН₂ – СН₃;

в) СН₃– С ≡ С – СН₂ – СН₃; г) СН₂= С = СН₂

11. Укажите, какое из уравнений реакций правильно отражает реакцию гидрогалогенирования диенов с сопряженными связями:

а) СН₂ = С = СН + HCl → СН₃ - СCl = СН₂;

б) СН₂ = СН – СH = СН₂+ HCl → СН₃ - СHCl – CH = CH₂;

в) СН₂ = СH - СН₂– СН = СН₂+ HCl → СН₃ - СHCl – CH₂ – CH = СН₂;

г) СН₂ = СН – СH = СН₂+ HCl → СН₃ - СH = CH – CHCl ;

12. Синтетический каучук получают из 2-метилбутадиена-1,3 по реакции:

а) поликонденсации; б) изомеризации;

в) полимеризации; г) деполимеризации.

13. Отметьте мономер и сырье, из которого получают каучук по методу Лебедева:

а) бутадиен-1,3 из нефтяной фракции; б) бутадиен-1,3 из этанола;

в) бутадиен-1,3 из бутана; г) бутадиен-1,3 из хлорэтана.

14. Вещество, используемое для получения синтетического каучука:

а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₃; б) СН₂=СН-СН₂-СН₃;

в) СН₃-СН=СН-СН₃; г) СН₂=СН-СН=СН₂

15. Для полного сгорания 20 л пропадиена потребуется кислород объемом (н.у.)

а) 80 л; б) 70 л; в) 55 л; г) 40 л.