Багатоатомні спирти. Способи добування. Добування гліцерину. Хімічні властивості

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 2

Багатоатомні спирти

Найпростішим представником двоатомних спиртів є етиленгліколь, триатомних спиртів – гліцерин.

Двоатомні спирти називають діолами або гліколями, а триатомні – триолами або гліцеринами.

Способи добування

1.Добування етиленгліколюізалкенів окисненням розчином KMnO₄ в слабколужному середовищі (реакція Вагнера):

або в дві стадії дією бромом та подальшим лужним гідролізом:

1. Добування гліцерину

а).гідролізом рослинних чи тваринних жирів у кислому або лужному середовищі при нагріванні:

б). Гліцеринове бродіння моносахаридів.Джерело - вуглеводи, виробники - мікроорганізми, в яких синтезуються ферменти гліцеринового бродіння:

C₆H₁₂O₆ → CH₂OH – CHOH – CH₂OH + CH₃ – COH + CO₂

в). Синтетичний спосіб із алкенів:

Хімічні властивості

1. Багатоатомні спирти виявляють сильніші кислотні властивості і утворюють гліколяти при взаємодії з лужними металами і з гідроксидами, в тому числі, важких металів:

2. Якісна реакція на багатоатомні спирт - здатність розчиняти Cu(OH)₂ з появою синього забарвлення комплексних сполук:

3.Проба Лукаса - дія на спирти суміші HCl i ZnCl₂ з утворенням алкілхлориду, утворена спочатку емульсія із спиртом відшаровується у вигляді другої фази. Проба дозволяє розрізнити спирти з різною будовою ланцюга: третинні реагують практично миттєво, вторинні – десь через 5 хв., а первинні реагують дуже повільно:

4. Утворення повних і неповних естерів з мінеральними та карбоновими кислотами. Наприклад:

5. Утворення ангідридів спиртів- етерів:

а). CH₂ONa CH₃I CH₂ – O – CH₃

| + | + 2NaI

CH₂ONa CH₃I CH₂ – O – CH₃

б). При нагріванні спиртів з водовіднімаючими засобами (H₂SO₄) також утворюються етери:

CH₃ – CH₂OH + HO-SO₃H → CH₃ – CH₂ – OSO₃H + H₂O

2 CH₃ – CH₂ – OSO₃H → CH₃ – CH₂ – O – CH₂ – CH₃ + H₂SO₄

6. Дегідратація спиртів. При нагріванні спиртів А1С1₃(160^○C) або H,SO₄ відщеплюється вода з утворенням ненасичених вуглеводнів:

CH₃- CH₂-ОН CH₂ = CH₂ + H₂O

7. Утворення амінів при нагріванні спиртів до 300⁰С з парами аміаку в присутності каталізатора (А1С1₃):

CH₃ – CH₂OH + NH₃ → CH₃ – CH₂-NH₂ + H₂O

8. Спирти легко окислюються, перетворюючись на різні продукти.

Горять спирти під дією кисня повітря при високій температурі (метанол і етанол горять світлим полум'ям, інші — кіптявим):

С₂Н₅ОН + 3 О₂ → 2 СО₂ + 3 Н₂O + 1374 кДж/моль.

⇐ Предыдущая 12