ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Вопросы к экзамену по органической химии:

1. Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Классификация органических соединений.

2. Типы химической связи: ковалентная и ионная (их образование), семиполярная, координационная, водородная. Поляризуемость и поляризация ковалентных связей. Индукционный и мезомерный эффекты.

3. Валентные состояния углерода, кислорода, азота. Простые и кратные ковалентные связи, их строение.

4. Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Строение алканов. Тетраэдрическая модель молекулы метана. Природа s-связей С–С и С–Н.

5. Химические свойства алканов: галогенирование (механизм реакции). Реакционная способность и направление реакций замещения. Природные источники углеводородов.

6. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкенов. Цис- и транс- изомерия алкенов и их производных.

7. Реакции электрофильного присоединения к алкенам: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Механизм. Правило Марковникова.

8. Алкины. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкинов. Характеристики -СºС- связи.

9. СН-кислотные свойства алкинов: замещение на металл, присоединение к альдегидам и кетонам (Фаворский). Химические свойства алкинов: гидрирование, присоединение галогенов, галогенводородов, воды (реакция Кучерова).

10. Циклоалканы. Классификация, изомерия и номенклатура. Сравнение устойчивости циклоалканов. Гипотеза напряжения Байера. Современные представления о строении. Конформации циклогексана, аксиальные и экваториальные связи.

11. Изомерия и номенклатура производных бензола. Строение бензола. Условия ароматического состояния (правило Хюккеля).

12. Хлорирование толуола в боковую цепь и ядро (условия, механизмы). Введение ацильной группы в ароматическое ядро (Фридель-Крафтс). Роль кислот Льюиса в этой реакции. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование ароматического ядра.

13. Заместители первого и вторго рода, их влияние на скорость и направление реакций электрофильного замещения. Механизм ориентирующего действия.

14. Классификация, изомерия и номенклатура одноатомных спиртов.

15. Характеристика связей С–О и О–Н в спиртах. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов.

16. Химические свойства спиртов: кислотность (образование алкоголятов), получение простых и сложных эфиров, замещение гидроксила на галоген, дегидратация и окисление.

17. Альдегиды. Кетоны. Гомологические ряды. Изомерия и номенклатура. Строение и характеристики карбонильной группы. Восстановление и окисление альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе спиртов (ацетали, кетали и их гидролиз). Взаимодействие карбонильных соединений с аммиаком, гидроксиламином, гидразином и фенилгидразином.

18. Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотные свойства. Константа диссоциации и показатель рКа. Влияние заместителей на кислотность.

19. Карбоновые кислоты и их производные в природе. Понятие о строении липидов и жиров. Получение функциональных производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов и сложных эфиров.

20. Стереоизомерия молочной и винной кислот. Энантиомеры. Диастереомеры. Мезоформа. Рацематы и разделение.

21. Оксикарбоновые кислоты, примеры. Дегидратация a-,b-, и g- оксикислот.

22. Альдогексозы (глюкоза, манноза). Кольчато-цепная таутомерия: открытая и циклическая формы (пиранозная и фуранозная). Формулы Хеуорса. Гликозидный гидроксил. Конформации глюкопиранозы (форма «кресло»), аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп.

23. Стереоизомерия цепной и циклической форм моноз D- и L- ряда. Аномеры.

24. Химические свойства цепной и циклических форм моноз: окисление, восстановление, алкилирование и ацилирование.

25. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, их строение.

26. Крахмал. Клетчатка. Строение и биологическая роль. Пути химической переработки клетчатки.

31. Классификация, изомерия и номенклатура аминов. Строение атома азота в аминах. Стереохимия амино- и аммонийной групп. Основные свойства алифатических и ароматических аминов. Факторы, влияющие на основность. Нуклеофильные свойства аминов – алкилирование и ацилирование. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических аминов с азотистой кислотой.

27. Ароматические амины. Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы). Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы).

⇐ Предыдущая 12