Здравствуйте второй курс. Изучите презентацию и материал по теме «Алкены». Составьте конспект. Решите тест в конце задания. Это задание вам на четверг и один час пятницы.

Физические и химические свойства алкенов

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Алкены — непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь; в названии алкенов присутствует суффикс –ен или -илен.

Общая формула гомологического ряда алкенов (табл. 2) – C_nH_2n

Таблица 2. Гомологический ряд алкенов.

Название химического соединения	Структурная формула
Этен (этилен)	C₂H₄ (СH₂ = CH₂)
Пропен (пропилен)	C₃H₆ (СH₂ = CH-CH₃)
Бутен	C₄H₈
Пентен	C₅H₁₀
Гексен	C₆H₁₂
Гептен	C₇H₁₄
Октен	C₈H₁₆
Нонен	C₉H₁₈
Декен	C₁₀H₂₀

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов: -CH = CH₂ – винил и –СН₂-СН = СН₂ – аллил.

Для алкенов, начиная с бутена, характерна изомерия углеродного скелета:

CH₂ = CH-CH₂-CH₃ (бутен-1)

СН₂-С(СН₃)-СН₃ (2-метилпропен-1)

и положения двойной связи:

CH₂ = CH-CH₂-CH₃ (бутен-1)

CH₃-C = CH-CH₃ (бутен-2)

Для алкенов, начиная с бутена-2, характерна геометрическая (цис-транс) изомерия (рис. 1).

Рис. 1. Геометрические изомеры бутена-2.

Для алкенов, начиная с пропена, характерна межклассовая изомерия с циклоалканами. Так, составу C₄H₈ отвечают вещества класса алкенов и циклоалканов – бутен-1(2) и циклобутан.

Атомы углерода в молекулах алкенов находятся в sp²-гибридизациии: 3σ-связи располагаются в одной плоскости под углом 120 друг к другу, а π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей.

Химические свойства алкенов

Большинство химических реакций алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения:

— гидрогалогенирование – взаимодействие алкенов с галогенводородами (HCl, HBr), протекающее по правилу Марковникова (при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи)

CH₃-CH = CH₂ + HCl = CH₃-CHCl-CH₃

— гидратация — взаимодействие алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием спиртов, протекающее по правилу Марковникова

CH₃-C(CH₃) = CH₂ + H₂O = CH₃-C(CH₃)OH-CH₃

— галогенирование — взаимодействие алкенов с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды

CH₂ = CH₂ + Br₂ = BrCH₂-CH₂Br

При нагревании смеси алкена с галогеном до 500С возможно замещение атома водорода алкена по радикальному механизму:

CH₃-CH = CH₂ + Cl₂ = Cl-CH₂-CH = CH₂ + HCl

По радикальному механизму протекает реакция гидрирования алкенов. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH₂ = CH₂ + H₂ = CH₃-CH₃

Алкены способны окисляться с образованием различных продуктов, состав которых зависит от условий проведения реакции окисления. Так, при окислении в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомных спиртов:

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ +4H₂O = 3CH₂(OH)-CH₂(OH) +2MnO₂ + 2KOH

При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием кетоны, карбоновых кислот или углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl₂ и PdCl₂ приводит к образованию ацетальдегида:

CH₂ = CH₂ +1/2O₂ = CH₃-CH = O

Алкены вступают в реакции полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация может быть вызвана нагреванием, сверхвысоким давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. Так, полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH₂ = CH₂ = -(-CH₂-CH₂-)_n—

Физические свойства алкенов

При обычных условиях С₂-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Получение алкенов

Основные способы получения алкенов:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH₃-CH₂-CHBr-CH₃ + KOH = CH₃-CH = CH-CH₃ + KBr + H₂O

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

CH₃-CHCl-CHCl-CH₃ + Zn = ZnCl₂ + CH₃-CH = CH-CH₃

— дегидратация спиртов при их нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании паров спирта над катализатором

CH₃-CH(OH)- CH₃ = CH₃-CH = CH₂ + H₂O

— дегидрирование алканов при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH₃-CH₂ — CH₃ = CH₃-CH = CH₂ + H₂

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Применение алкенов

Алкены нашли применение в различных отраслях народного хозяйства. Рассмотрим на примере отдельных представителей.

Этилен широко используется в промышленном органическом синтезе для получения разнообразных органических соединений, таких как галогенопроизводные, спирты (этанол, этиленгликоль), уксусный альдегид, уксусная кислота и др. В большом количестве этилен расходуется для производства полимеров.

Пропилен используется как сырье для получения некоторых спиртов (например, пропанола-2, глицерина), ацетона и др. Полимеризацией пропилена получают полипропилен.

12 Следующая ⇒