Тема: Сложные эфиры и жиры.. Получение сложных эфиров.. Применение.

Тема: Сложные эфиры и жиры.

Цель теоретического занятия: рассмотреть способы получения, области применения, химические свойства сложных эфиров; дать понятия жирам.

Учебные вопросы:

1. Получение сложных эфиров и жиров.

2. Реакция гидролиза сложных эфиров.

3. Применение.

Получение сложных эфиров.

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ – спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой – гидролиз сложного эфира – обратна реакции этерификации.

Применение.

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты – запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты – запах бананов.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта C₁₅H₃₁COOC₃₁H₆₃.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры – природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения – льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир (за исключением пальмового масло – твердый в обычных условиях жир).

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел. Этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону образования продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде. В этих условиях гидролиз жиров приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров. При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Контрольные вопросы:

1. Какие реакции лежат в основе получения сложных эфиров и жиров?

2. В чем сущность реакции гидролиза сложных эфиров?

3. Какие существуют области применения сложных эфиров и жиров?