Химия. Тема: Сложные эфиры. Жиры.

Химия

Тема: Сложные эфиры. Жиры.

При изучении химических свойств карбоновых кислот мы изучили одно из особых свойств карбоновых кислот – способность к реакциям этерификации. Этерификация – это взаимодействие карбоновых кислот со спиртами в присутствии катализатора с отщеплением воды и образованием сложных эфиров. В общем виде реакция этерификации выглядит следующим образом:

R₁ – COOH + R₂OH → R₁ – COO – R₂ + H₂O

Названия сложным эфирам даются от названий спиртов и кислот:

HCOO-CH₃ – метиловый эфир муравьиной кислоты, метилформиат

CH₃COOCH₃ – метиловый эфир уксусной кислоты, метилацетат

Физические свойства:многие сложные эфиры – жидкости, малорастворимы в воде, хорошо растворимы в спирте. Многие обладают приятным фруктовым запахом. Температура кипения эфиров меньше, чем у кислот.

Химические свойства. Основное химическое свойство сложных эфиров – взаимодействие с водой, которое называют гидролизом или омылением:

CH₃COOC₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

Реакция является обратной реакции этерификации, но этерификация происходит под действием катализатора H₂SO₄, а гидролиз достигается добавлением в качестве катализатора щелочи NaOH:

R₁ – COO – R₂ + NaOH → R₁ – COO – Na + R₂-OH.

Если для реакции этерификации применяется трехатомный спирт глицерин и различные карбоновые кислоты, то образующиеся эфиры называют триглицеридами или жирами.Жиры делят на твердые и жидкие (масла). Твердые жиры образуются при взаимодействии глицерина с высшими предельными карбоновыми кислотами – пальмитиновой, маргариновой и стеариновой; жидкие жиры (масла) – при взаимодействии глицерина с высшими непредельными карбоновыми кислотами. Пример реакции образования триглицерида:

CH₂ – OH HOOC – C₁₇H₃₅ CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅

CH – OH + HOOC – C₁₇H₃₅ → CH – O – CO – C₁₇H₃₅ + 3H₂O

CH₂ - OH HOOC – C₁₇H₃₅ CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅

Физические свойства жиров:все жиры легче воды и в ней нерастворимы. Животные жиры в основном твердые вещества, растительные (масла) – жидкие. Жидкие жиры можно превратить в твердые с помощью химических реакций. Так как в жидких жирах есть остатки непредельных карбоновых кислот, то можно разорвать двойную связь в таких остатках и присоединить по месту разрыва атомы водорода:

CH₂ – O – CO – (CH₂)₇ – CH=CH - (CH₂)₇ – CH_{3 t, Ni} CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅

CH – O – CO – (CH₂)₇ – CH=CH - (CH₂)₇ – CH₃ + 3H₂ → CH – O – CO – C₁₇H₃₅

CH₂ – O – CO – (CH₂)₇ – CH=CH - (CH₂)₇ – CH₃ CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅

Образующийся твердый жир называют саломас (искусственное сало), применяют для производства мыла, глицерина, стеарина.

Химические свойства жиров: основное свойство жиров, как и всех сложных эфиров – способность подвергаться гидролизу (омылению) при нагревании в присутствии кислот, щелочей, оксидов магния, кальция, цинка:

CH₂ – O – CO – R HOH CH₂ – OH

CH – O – CO – R + HOH → CH – OH + 3RCOOH

CH₂ – O – CO – R HOH CH₂ – OH

Если реакция гидролиза происходит в присутствии щелочи NaOH или KOH, а в качестве остатков высших карбоновых кислот – остатки пальмитиновой, стеариновой или олеиновой кислот, то в результате гидролиза такого жира образуются мыла. Мылами называют соли высших карбоновых кислот, натриевые соли – это твердые мыла, калиевые соли – жидкие мыла.

1. Натриевые соли: получают при гидролизе жиров в присутствии щелочи NaOH:

CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅ CH₂ – OH

CH – O – CO – C₁₇H₃₅ + 3NaOH → CH – OH + 3C₁₇H₃₅COONa стеарат натрия, мыло

CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅ CH₂ – OH

Глицерин

Эта реакция является обратной реакции этерификации, в результате образуется мыло, поэтому реакция называется реакцией омыления.

2. Калиевые соли:в отличие от натриевых, калиевые соли высших карбоновых кислот – это жидкие мыла, они лучше растворимы в воде, поэтому имеют лучшие моющие свойства. Образуются путем взаимодействия высших карбоновых кислот с гидроксидом или карбонатом калия: t

C₁₇H₃₅COOH + KOH → C₁₇H₃₅COOK + H₂O

2C₁₇H₃₅COOH + K₂CO₃ → 2C₁₇H₃₅COOK + H₂O + CO₂

3. Синтетические моющие средства (СМС) –СМС – это натриевые соли сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты – алкилсульфаты:

1) R – CH₂ – OH + H₂SO₄ (H-O-SO₂ – OH) → R –CH₂ – O – SO₂ – OH + H₂O

2) R –CH₂ – O – SO₂ – OH + NaOH → R –CH₂ – O – SO₂ – ONa + H₂O

Преимущество СМС – их кальциевые соли растворимы в воде, поэтому они мылятся в жесткой воде.

Домашнее задание: изучить § 29, 30, конспект